Tổng hợp và đánh giá độc tính đối với tế bào của một số dẫn xuất naphthalenyl-benzimidazole
Benzimidazole và các dẫn xuất của chúng đóng vai trò quan trọng trong lĩnh vực y học với nhiều hoạt tính dược lý như kháng viêm, kháng khuẩn, kháng virus, chống đái tháo đường và kháng ung thư. Trong nghiên cứu này, bốn dẫn xuất naphthalene-benzimidazole đã được tổng hợp thành công với hiệu suất t...
| Main Authors: | , , , , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | Vietnamese |
| Published: |
Can Tho University Publisher
2017-11-01
|
| Series: | Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ |
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ctujsvn.ctu.edu.vn/index.php/ctujsvn/article/view/2836 |
| _version_ | 1797286665227599872 |
|---|---|
| author | Phùng Văn Bình Nguyễn Thị Ngọc Yến Ngô Thị Cẩm Tuyết Bùi Thị Bửu Huê Lê Trọng Hiếu |
| author_facet | Phùng Văn Bình Nguyễn Thị Ngọc Yến Ngô Thị Cẩm Tuyết Bùi Thị Bửu Huê Lê Trọng Hiếu |
| author_sort | Phùng Văn Bình |
| collection | DOAJ |
| description | Benzimidazole và các dẫn xuất của chúng đóng vai trò quan trọng
trong lĩnh vực y học với nhiều hoạt tính dược lý như kháng viêm, kháng khuẩn, kháng virus, chống đái tháo đường và kháng ung thư. Trong nghiên cứu này, bốn dẫn xuất naphthalene-benzimidazole đã được tổng hợp thành công với hiệu suất tốt qua năm bước bắt đầu từ 2,5-dimethoxybenzaldehyde. Phương pháp tổng hợp sử dụng phản ứng ngưng tụ Stobbe, sau đó đóng vòng tạo khung sườn ethyl-4-acetoxy-5,8-dimethoxy-2-napthoate. Chuyển hóa nhóm chức ethyl ester thành nhóm aldehyde, sau đó ngưng tụ với các dẫn xuất o-phenyldiamine và o-nitroaniline trong những điều kiện khác nhau để tạo thành các dẫn xuất 2-naphthalyl-1H-benzimidazole tương ứng. Cấu trúc của các hợp chất này được xác nhận đầy đủ bằng một số phương
pháp quang phổ như phổ MS, IR, 1H-NMR và 13C-NMR. Kết quả đánh giá độc tính đối với tế bào ung thư cho thấy hai dẫn xuất
5,8-dimethoxy-3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)naphthalene-1-ol (6a) và 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol (7a) thể hiện độc tính yếu đối với dòng tế bào ung thư da ác tính Mouse skin B16 melanoma. |
| first_indexed | 2024-03-07T18:21:36Z |
| format | Article |
| id | doaj.art-26013632bb9940e09c98dd5ba6955a8c |
| institution | Directory Open Access Journal |
| issn | 1859-2333 2815-5599 |
| language | Vietnamese |
| last_indexed | 2024-03-07T18:21:36Z |
| publishDate | 2017-11-01 |
| publisher | Can Tho University Publisher |
| record_format | Article |
| series | Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ |
| spelling | doaj.art-26013632bb9940e09c98dd5ba6955a8c2024-03-02T07:14:13ZvieCan Tho University PublisherTạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ1859-23332815-55992017-11-015310.22144/ctu.jvn.2017.147Tổng hợp và đánh giá độc tính đối với tế bào của một số dẫn xuất naphthalenyl-benzimidazolePhùng Văn Bình0Nguyễn Thị Ngọc Yến1Ngô Thị Cẩm TuyếtBùi Thị Bửu Huê2Lê Trọng Hiếu3Đại học Cần ThơHọc viên cao học, Đại học Cần ThơBM. Hóa học, Khoa Khoa học Tự nhiênĐại học Cần ThơBenzimidazole và các dẫn xuất của chúng đóng vai trò quan trọng trong lĩnh vực y học với nhiều hoạt tính dược lý như kháng viêm, kháng khuẩn, kháng virus, chống đái tháo đường và kháng ung thư. Trong nghiên cứu này, bốn dẫn xuất naphthalene-benzimidazole đã được tổng hợp thành công với hiệu suất tốt qua năm bước bắt đầu từ 2,5-dimethoxybenzaldehyde. Phương pháp tổng hợp sử dụng phản ứng ngưng tụ Stobbe, sau đó đóng vòng tạo khung sườn ethyl-4-acetoxy-5,8-dimethoxy-2-napthoate. Chuyển hóa nhóm chức ethyl ester thành nhóm aldehyde, sau đó ngưng tụ với các dẫn xuất o-phenyldiamine và o-nitroaniline trong những điều kiện khác nhau để tạo thành các dẫn xuất 2-naphthalyl-1H-benzimidazole tương ứng. Cấu trúc của các hợp chất này được xác nhận đầy đủ bằng một số phương pháp quang phổ như phổ MS, IR, 1H-NMR và 13C-NMR. Kết quả đánh giá độc tính đối với tế bào ung thư cho thấy hai dẫn xuất 5,8-dimethoxy-3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)naphthalene-1-ol (6a) và 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol (7a) thể hiện độc tính yếu đối với dòng tế bào ung thư da ác tính Mouse skin B16 melanoma.https://ctujsvn.ctu.edu.vn/index.php/ctujsvn/article/view/2836BenzimidazoleNaphthaleneStobbe condensationo-Phenyldiamineo-Nitroaniline |
| spellingShingle | Phùng Văn Bình Nguyễn Thị Ngọc Yến Ngô Thị Cẩm Tuyết Bùi Thị Bửu Huê Lê Trọng Hiếu Tổng hợp và đánh giá độc tính đối với tế bào của một số dẫn xuất naphthalenyl-benzimidazole Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ Benzimidazole Naphthalene Stobbe condensation o-Phenyldiamine o-Nitroaniline |
| title | Tổng hợp và đánh giá độc tính đối với tế bào của một số dẫn xuất naphthalenyl-benzimidazole |
| title_full | Tổng hợp và đánh giá độc tính đối với tế bào của một số dẫn xuất naphthalenyl-benzimidazole |
| title_fullStr | Tổng hợp và đánh giá độc tính đối với tế bào của một số dẫn xuất naphthalenyl-benzimidazole |
| title_full_unstemmed | Tổng hợp và đánh giá độc tính đối với tế bào của một số dẫn xuất naphthalenyl-benzimidazole |
| title_short | Tổng hợp và đánh giá độc tính đối với tế bào của một số dẫn xuất naphthalenyl-benzimidazole |
| title_sort | tong hop va danh gia doc tinh doi voi te bao cua mot so dan xuat naphthalenyl benzimidazole |
| topic | Benzimidazole Naphthalene Stobbe condensation o-Phenyldiamine o-Nitroaniline |
| url | https://ctujsvn.ctu.edu.vn/index.php/ctujsvn/article/view/2836 |
| work_keys_str_mv | AT phungvanbinh tonghopvađanhgiađoctinhđoivoitebaocuamotsodanxuatnaphthalenylbenzimidazole AT nguyenthingocyen tonghopvađanhgiađoctinhđoivoitebaocuamotsodanxuatnaphthalenylbenzimidazole AT ngothicamtuyet tonghopvađanhgiađoctinhđoivoitebaocuamotsodanxuatnaphthalenylbenzimidazole AT buithibuuhue tonghopvađanhgiađoctinhđoivoitebaocuamotsodanxuatnaphthalenylbenzimidazole AT letronghieu tonghopvađanhgiađoctinhđoivoitebaocuamotsodanxuatnaphthalenylbenzimidazole |