Summary: | El procedimiento clásico de arilación de fenoles con haluros de arilo bajo las condiciones de la condensación
de Ullmann para la síntesis de ácidos 2-fenoxibenzoicos requiere de condiciones difíciles de reacción como resultado de
la poca nucleofilidad del fenóxido y la baja reactividad del haluro de arilo involucrado en la reacción. En el presente
trabajo se realizó una nueva modificación a la condensación de ácidos 2-clorobenzoicos con fenoles al usar el ultrasonido
como fuente de energía, carbonato de potasio como base, cobre en polvo como catalizador, piridina como ligando y
N,N-dimetilformamida como disolvente. Esto permitió desarrollar un procedimiento simple en un solo paso con el empleo
de la condensación de Ullmann para obtener ácidos 2-fenoxibenzoicos. Se estudiaron diferentes condiciones de
reacción variando la cantidad de base, ligando y el tiempo de reacción. Las condiciones óptimas establecidas fueron:
ácido 2-clorobenzoico-fenol-carbonato de potasio-piridina de 1 : 2 : 1,5 : 0,75 mol en presencia de cobre en polvo 3 % (p/p)
relacionado con el ácido 2-clorobenzoico. El tiempo de reacción fue de 10 min . Para generalizar este procedimiento se
obtuvieron varios derivados del ácido 2-fenoxibenzoico con rendimientos que oscilaron entre 87 y 96 %, los cuales son
superiores a los obtenidos en condiciones de calentamiento clásico, donde, son necesarias 2,5 h como tiempo de reacción.
Los productos obtenidos fueron debidamente caracterizados por combinación de técnicas analíticas y
espectroscópicas.
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