Método sencillo para la obtención de ácidos 2-fenoxibenzoicos asistido por ultrasonido en dimetilformamida como disolvente
El procedimiento clásico de arilación de fenoles con haluros de arilo bajo las condiciones de la condensación de Ullmann para la síntesis de ácidos 2-fenoxibenzoicos requiere de condiciones difíciles de reacción como resultado de la poca nucleofilidad del fenóxido y la baja reactividad del haluro de...
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|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
Centro Nacional de Investigaciones Científicas
2008-12-01
|
| Series: | Revista CENIC Ciencias Químicas |
| Online Access: | https://revista.cnic.cu/index.php/RevQuim/article/view/721 |
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| author | Rolando F. Pellón Comdom Maite L. Docampo Palacios |
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de Ullmann para la síntesis de ácidos 2-fenoxibenzoicos requiere de condiciones difíciles de reacción como resultado de
la poca nucleofilidad del fenóxido y la baja reactividad del haluro de arilo involucrado en la reacción. En el presente
trabajo se realizó una nueva modificación a la condensación de ácidos 2-clorobenzoicos con fenoles al usar el ultrasonido
como fuente de energía, carbonato de potasio como base, cobre en polvo como catalizador, piridina como ligando y
N,N-dimetilformamida como disolvente. Esto permitió desarrollar un procedimiento simple en un solo paso con el empleo
de la condensación de Ullmann para obtener ácidos 2-fenoxibenzoicos. Se estudiaron diferentes condiciones de
reacción variando la cantidad de base, ligando y el tiempo de reacción. Las condiciones óptimas establecidas fueron:
ácido 2-clorobenzoico-fenol-carbonato de potasio-piridina de 1 : 2 : 1,5 : 0,75 mol en presencia de cobre en polvo 3 % (p/p)
relacionado con el ácido 2-clorobenzoico. El tiempo de reacción fue de 10 min . Para generalizar este procedimiento se
obtuvieron varios derivados del ácido 2-fenoxibenzoico con rendimientos que oscilaron entre 87 y 96 %, los cuales son
superiores a los obtenidos en condiciones de calentamiento clásico, donde, son necesarias 2,5 h como tiempo de reacción.
Los productos obtenidos fueron debidamente caracterizados por combinación de técnicas analíticas y
espectroscópicas. |
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| publisher | Centro Nacional de Investigaciones Científicas |
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