Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов
Исследованы возможности введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина путем замещения атомов водорода карбоциклов. Показано, что методы нитрования и восстановления могут использоваться для получения 3,6-диаминокарбазола и 3,7-диаминофенотиазина, которые вступают в реакцию гетероци...
| Main Authors: | , , , , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | Belarusian |
| Published: |
Belarusian State University
2023-03-01
|
| Series: | Журнал Белорусского государственного университета: Химия |
| Subjects: | |
| Online Access: | https://journals.bsu.by/index.php/chemistry/article/view/5215 |
| _version_ | 1797644412037103616 |
|---|---|
| author | Юрий Викторович Григорьев Игорь Анатольевич Садовский Чен Бовен Инна Михайловна Григорьева Олег Анатольевич Ивашкевич |
| author_facet | Юрий Викторович Григорьев Игорь Анатольевич Садовский Чен Бовен Инна Михайловна Григорьева Олег Анатольевич Ивашкевич |
| author_sort | Юрий Викторович Григорьев |
| collection | DOAJ |
| description | Исследованы возможности введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина путем замещения атомов водорода карбоциклов. Показано, что методы нитрования и восстановления могут использоваться для получения 3,6-диаминокарбазола и 3,7-диаминофенотиазина, которые вступают в реакцию гетероциклизации с триэтилортоформиатом и азидом натрия, образуя с хорошим выходом 3,6-ди(тетразол-1-ил)карбазол и 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин соответственно. Состав и строение полученных соединений определены методами элементного анализа, ЯМР- и ИК-спектроскопии. В результате введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина максимум их поглощения в UV-VIS-спектрах сдвигается в коротковолновую область на 85 нм в случае с фенотиазином и на 15 нм в случае с карбазолом. Такие сдвиги максимума поглощения связаны с электроноакцепторным влиянием тетразольных циклов и, как следствие, перераспределением π-электронной плотности в молекулах карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов по сравнению с молекулами исходных карбазола и фенотиазина. Установлено, что 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин является кислотно-основным индикатором, водные растворы которого изменяют окраску в интервале значений рН от 11,6 до 10,5. |
| first_indexed | 2024-03-11T14:31:06Z |
| format | Article |
| id | doaj.art-57a15e381e3d4088a82a6b8922ac1128 |
| institution | Directory Open Access Journal |
| issn | 2520-257X 2617-3980 |
| language | Belarusian |
| last_indexed | 2024-03-11T14:31:06Z |
| publishDate | 2023-03-01 |
| publisher | Belarusian State University |
| record_format | Article |
| series | Журнал Белорусского государственного университета: Химия |
| spelling | doaj.art-57a15e381e3d4088a82a6b8922ac11282023-10-31T08:36:53ZbelBelarusian State UniversityЖурнал Белорусского государственного университета: Химия2520-257X2617-39802023-03-011202710.33581/2520-257X-2023-1-20-275215Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразоловЮрий Викторович Григорьев0https://orcid.org/0000-0002-8153-835XИгорь Анатольевич Садовский1Чен Бовен2Инна Михайловна Григорьева3Олег Анатольевич Ивашкевич4Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, БеларусьНаучно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, БеларусьНаучно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, БеларусьНаучно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, БеларусьНаучно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, БеларусьИсследованы возможности введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина путем замещения атомов водорода карбоциклов. Показано, что методы нитрования и восстановления могут использоваться для получения 3,6-диаминокарбазола и 3,7-диаминофенотиазина, которые вступают в реакцию гетероциклизации с триэтилортоформиатом и азидом натрия, образуя с хорошим выходом 3,6-ди(тетразол-1-ил)карбазол и 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин соответственно. Состав и строение полученных соединений определены методами элементного анализа, ЯМР- и ИК-спектроскопии. В результате введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина максимум их поглощения в UV-VIS-спектрах сдвигается в коротковолновую область на 85 нм в случае с фенотиазином и на 15 нм в случае с карбазолом. Такие сдвиги максимума поглощения связаны с электроноакцепторным влиянием тетразольных циклов и, как следствие, перераспределением π-электронной плотности в молекулах карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов по сравнению с молекулами исходных карбазола и фенотиазина. Установлено, что 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин является кислотно-основным индикатором, водные растворы которого изменяют окраску в интервале значений рН от 11,6 до 10,5.https://journals.bsu.by/index.php/chemistry/article/view/5215карбазолфенотиазинфункционализация1-замещенные тетразолысинтез |
| spellingShingle | Юрий Викторович Григорьев Игорь Анатольевич Садовский Чен Бовен Инна Михайловна Григорьева Олег Анатольевич Ивашкевич Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов Журнал Белорусского государственного университета: Химия карбазол фенотиазин функционализация 1-замещенные тетразолы синтез |
| title | Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов |
| title_full | Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов |
| title_fullStr | Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов |
| title_full_unstemmed | Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов |
| title_short | Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов |
| title_sort | синтез и свойства карбазолил и фенотиазинил бис тетразолов |
| topic | карбазол фенотиазин функционализация 1-замещенные тетразолы синтез |
| url | https://journals.bsu.by/index.php/chemistry/article/view/5215 |
| work_keys_str_mv | AT ûrijviktorovičgrigorʹev sintezisvojstvakarbazolilifenotiazinilbistetrazolov AT igorʹanatolʹevičsadovskij sintezisvojstvakarbazolilifenotiazinilbistetrazolov AT čenboven sintezisvojstvakarbazolilifenotiazinilbistetrazolov AT innamihajlovnagrigorʹeva sintezisvojstvakarbazolilifenotiazinilbistetrazolov AT oleganatolʹevičivaškevič sintezisvojstvakarbazolilifenotiazinilbistetrazolov |