SÍNTESIS DE COMPUESTOS DEL TIPO BENZOILFLOROGLUCINOLPOLIPRENILADOS. ESTUDIOS DE FORMACIÓN DEL SISTEMA BICICLO[3.3.1]NONANO-2,4,9-TRIONA - Blanca Idelmis Tolón Murguía (Revista CENIC Ciencias Químicas, 2010)
Los compuestos acilfloroglucinolpoliprenilados policíclicos (PPAPs en inglés) constituyen una familia de productos naturales con interesantes propiedades biológicas, provenientes de la familia de plantas Clusiaceae. Esta clase de compuestos se caracteriza por poseer una estructura bicíclica de acilfloroglucinol única, cuyo esqueleto base, el biciclo [3.3.1]nonano-2,4,9- triona, ha suscitado un renovado interés entre los químicos sintéticos y farmacéuticos. La evaluación de una mezcla de xantochimol y gutiferona E (PPAPs de tipo B) procedente del extracto etilacético de la Garcinia pyrifera en el ensayo de la depolimerización de los microtúbulos en tubulina, resultó similar a la respuesta desplegada por el paclitaxel, agente antitumoral de referencia en la línea celular del cáncer de mama. En virtud de este resultado alentador, se iniciaron trabajos de hemisíntesis con vistas a realizar un estudio de estructura-actividad biológica, que dio lugar a derivados carentes de actividad in vitro. Por tal motivo y dada la necesidad de profundizar en el conocimiento de los requerimientos estructurales necesarios en el mecanismo de acción sobre el sistema tubulina-microtúbulos, se han realizado esfuerzos significativos hacia la obtención de compuestos PPAPs por vía de la síntesis total.