Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфоліну
Вступ. При цілеспрямованому синтезі нових молекул в їх структури досить часто включають фрагмент 1,2,4-триазолу. Його невеликі розміри, достатня розчинність, висока реакційна здатність та незначна токсичність позитивно впливають на властивості нових сполук, фрагментом яких є 1,2,4-триазол. 1,2,4-Тр...
| Main Authors: | , , , , , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
Ukrainian Military Medical Academy
2023-12-01
|
| Series: | Український журнал військової медицини |
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ujmm.org.ua/index.php/journal/article/view/402 |
| _version_ | 1827385128865759232 |
|---|---|
| author | І. В. Бушуєва М. В. Оглобліна О. П. Шматенко В. П. Мартинишин В. М. Гунчак В. В. Парченко |
| author_facet | І. В. Бушуєва М. В. Оглобліна О. П. Шматенко В. П. Мартинишин В. М. Гунчак В. В. Парченко |
| author_sort | І. В. Бушуєва |
| collection | DOAJ |
| description |
Вступ. При цілеспрямованому синтезі нових молекул в їх структури досить часто включають фрагмент 1,2,4-триазолу. Його невеликі розміри, достатня розчинність, висока реакційна здатність та незначна токсичність позитивно впливають на властивості нових сполук, фрагментом яких є 1,2,4-триазол. 1,2,4-Триазол входить до складу структур відомих противірусних (рибавірин), протигрибкових (флуконазол), снодійних (триазолам) препаратів тощо. Відомо, що 4-((5-(децилтіо)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)-метил)морфолін є активним фармацевтичним інгредієнтом (АФІ) ветеринарного препарату «Ветмікодерм», зареєстрованого в Україні у 2022 році. Препарат виявився ефективним засобом для лікування дерматологічних захворювань різної етіології у домашніх тварин.
Мета роботи – розробка нового, ефективного та надійного способу одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4-Н-1,2,4-триазол-3-іл)метил)морфоліну шляхом оптимального підбору вихідних реагентів та умов одержання кінцевого продукту за участю мікрохвильового випромінювання.
Матеріали та методи. Вихідні реагенти для синтезу були закуплені у Sigma (Aldrich). ІЧ-спектри знімались на спектрофотометрі Bruker Alpha в області 7500–400 см-1 із використанням методу нанесення рідини на плівку. Газовий хроматограф Agilent 7890B з мас-спектрометричним детектором 5977B. Для ідентифікації компонентів була використана бібліотека мас-спектрів NIST14. Система мікрохвильового синтезу Milestone Flexi Wave. Для визначення температури плавлення використовували відкритий капілярний метод на приладі OptiMelt MPA100.
Результати. Мікрохвильові умови синтезу вихідної сполуки оцінювали за різних умов: час опромінення в режимі потужності (600 і 500 Вт), так і в різному проміжку часу проходження реакції. Цікаво, що при спробі в режимі потужності при будь-якому налаштуванні протягом 5–15 хвилин було виявлено мало продукту реакції. Через 20, 25, 30 хвилин відбирали із реакційного середовища проби і аналізували за допомогою газової хроматографії. Оптимальними умовами для проведення синтезу при мікрохвильовому випромінюванні, а саме потужність 600W та час – 30 хвилин, дозволяють отримати сполуку 4-((5-децилтіо)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)метил)морфоліну зі значними виходом 97% для промислового виробництва зазначеної субстанції.
Висновки. Нові умови забезпечують підвищення виходу кінцевого продукту при одночасному зниженні енерговитрат на його одержання та підвищенні продуктивності способу, що обумовлює зниження собівартості кінцевого продукту за умови проведення синтезу при мікрохвильовому випромінюванні, а саме потужність 600W та час – 30 хвилин.
|
| first_indexed | 2024-03-08T15:16:11Z |
| format | Article |
| id | doaj.art-6008e87e784a47f5acad5ae3bf23c23e |
| institution | Directory Open Access Journal |
| issn | 2708-6615 2708-6623 |
| language | English |
| last_indexed | 2024-03-08T15:16:11Z |
| publishDate | 2023-12-01 |
| publisher | Ukrainian Military Medical Academy |
| record_format | Article |
| series | Український журнал військової медицини |
| spelling | doaj.art-6008e87e784a47f5acad5ae3bf23c23e2024-01-10T11:56:30ZengUkrainian Military Medical AcademyУкраїнський журнал військової медицини2708-66152708-66232023-12-014410.46847/ujmm.2023.4(4)-095Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфолінуІ. В. Бушуєва0М. В. Оглобліна1О. П. Шматенко2В. П. Мартинишин3В. М. Гунчак4В. В. Парченко5Запорізький державний медико-фармацевтичний університет, м. Запоріжжя, УкраїнаЧорноморський національний університет імені Петра Могили, м. Миколаїв, УкраїнаУкраїнська військово-медична академіяЛьвівський національний університет ветеринарної медицини та біотехнологій ім. С. З. Ґжицького, м. Львів, УкраїнаЛьвівський національний університет ветеринарної медицини та біотехнологій ім. С. З. Ґжицького, м. Львів, УкраїнаЗапорізький державний медико-фармацевтичний університет, м. Запоріжжя, Україна Вступ. При цілеспрямованому синтезі нових молекул в їх структури досить часто включають фрагмент 1,2,4-триазолу. Його невеликі розміри, достатня розчинність, висока реакційна здатність та незначна токсичність позитивно впливають на властивості нових сполук, фрагментом яких є 1,2,4-триазол. 1,2,4-Триазол входить до складу структур відомих противірусних (рибавірин), протигрибкових (флуконазол), снодійних (триазолам) препаратів тощо. Відомо, що 4-((5-(децилтіо)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)-метил)морфолін є активним фармацевтичним інгредієнтом (АФІ) ветеринарного препарату «Ветмікодерм», зареєстрованого в Україні у 2022 році. Препарат виявився ефективним засобом для лікування дерматологічних захворювань різної етіології у домашніх тварин. Мета роботи – розробка нового, ефективного та надійного способу одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4-Н-1,2,4-триазол-3-іл)метил)морфоліну шляхом оптимального підбору вихідних реагентів та умов одержання кінцевого продукту за участю мікрохвильового випромінювання. Матеріали та методи. Вихідні реагенти для синтезу були закуплені у Sigma (Aldrich). ІЧ-спектри знімались на спектрофотометрі Bruker Alpha в області 7500–400 см-1 із використанням методу нанесення рідини на плівку. Газовий хроматограф Agilent 7890B з мас-спектрометричним детектором 5977B. Для ідентифікації компонентів була використана бібліотека мас-спектрів NIST14. Система мікрохвильового синтезу Milestone Flexi Wave. Для визначення температури плавлення використовували відкритий капілярний метод на приладі OptiMelt MPA100. Результати. Мікрохвильові умови синтезу вихідної сполуки оцінювали за різних умов: час опромінення в режимі потужності (600 і 500 Вт), так і в різному проміжку часу проходження реакції. Цікаво, що при спробі в режимі потужності при будь-якому налаштуванні протягом 5–15 хвилин було виявлено мало продукту реакції. Через 20, 25, 30 хвилин відбирали із реакційного середовища проби і аналізували за допомогою газової хроматографії. Оптимальними умовами для проведення синтезу при мікрохвильовому випромінюванні, а саме потужність 600W та час – 30 хвилин, дозволяють отримати сполуку 4-((5-децилтіо)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)метил)морфоліну зі значними виходом 97% для промислового виробництва зазначеної субстанції. Висновки. Нові умови забезпечують підвищення виходу кінцевого продукту при одночасному зниженні енерговитрат на його одержання та підвищенні продуктивності способу, що обумовлює зниження собівартості кінцевого продукту за умови проведення синтезу при мікрохвильовому випромінюванні, а саме потужність 600W та час – 30 хвилин. https://ujmm.org.ua/index.php/journal/article/view/402похідні 1,2,4-триазолу, метод синтезу, фізико-хімічні властивості. |
| spellingShingle | І. В. Бушуєва М. В. Оглобліна О. П. Шматенко В. П. Мартинишин В. М. Гунчак В. В. Парченко Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфоліну Український журнал військової медицини похідні 1,2,4-триазолу, метод синтезу, фізико-хімічні властивості. |
| title | Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфоліну |
| title_full | Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфоліну |
| title_fullStr | Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфоліну |
| title_full_unstemmed | Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфоліну |
| title_short | Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфоліну |
| title_sort | оптимізація способів одержання 4 5 децилтіо 4 метил 4н 1 2 4 триазол 3 іл метил морфоліну |
| topic | похідні 1,2,4-триазолу, метод синтезу, фізико-хімічні властивості. |
| url | https://ujmm.org.ua/index.php/journal/article/view/402 |
| work_keys_str_mv | AT ívbušuêva optimízacíâsposobívoderžannâ45deciltío4metil4n124triazol3ílmetilmorfolínu AT mvogloblína optimízacíâsposobívoderžannâ45deciltío4metil4n124triazol3ílmetilmorfolínu AT opšmatenko optimízacíâsposobívoderžannâ45deciltío4metil4n124triazol3ílmetilmorfolínu AT vpmartinišin optimízacíâsposobívoderžannâ45deciltío4metil4n124triazol3ílmetilmorfolínu AT vmgunčak optimízacíâsposobívoderžannâ45deciltío4metil4n124triazol3ílmetilmorfolínu AT vvparčenko optimízacíâsposobívoderžannâ45deciltío4metil4n124triazol3ílmetilmorfolínu |