Fotooxidación sensibilizada de furfural en -media n-butanólico. I. Análisis de los productos de reacción

Se estudió la oxidación fotosensibilizada de furfural en n-butanol a 60 ºC. Puesto que se requiere un alto nivel de irradiación para alcanzar un nivel aceptable de conversión, resulta problemático desde el punto de vista económico y constructivo mantener una temperatura de reacción baja cuando se us...

Full description

Bibliographic Details
Main Authors: Alberto Suzarte, Mayda Echeverría, Arístides Rosado, Mario Rodríguez
Format: Article
Language:English
Published: Centro Nacional de Investigaciones Científicas 2000-06-01
Series:Revista CENIC Ciencias Químicas
Online Access:https://revista.cnic.cu/index.php/RevQuim/article/view/1733
_version_ 1797394956850036736
author Alberto Suzarte
Mayda Echeverría
Arístides Rosado
Mario Rodríguez
author_facet Alberto Suzarte
Mayda Echeverría
Arístides Rosado
Mario Rodríguez
author_sort Alberto Suzarte
collection DOAJ
description Se estudió la oxidación fotosensibilizada de furfural en n-butanol a 60 ºC. Puesto que se requiere un alto nivel de irradiación para alcanzar un nivel aceptable de conversión, resulta problemático desde el punto de vista económico y constructivo mantener una temperatura de reacción baja cuando se usa agua a temperatura ambiente como agente refrigerante. La naturaleza de los produc­tos de reacción demuestra que a 60 ºC el furfural no sólo reacciona con oxígeno singlete, una parte minoritaria es transformada por vía radicálica por oxidación con oxígeno triplete. Los productos de reacción pueden reaccionar a su vez tanto con oxígeno singlete como con oxígeno triplete o intervenir en reacciones con el solvente. La composición cuantitativa de la mezcla de re ación en fotooxidaciones con adición inicial de agua, o sin esta adición, fue similar. En ambos casos la 2,5-dihidro-5-hidroxi-2-furanona (I) y la 2-5-dihidro-5-butoxi-2-furanona (II) fueron los productos fundamentales. La 2-5-dihidro-5-butoxi-2-furanona fue aislada y caracterizada por primera vez. Este producto presenta interés como comonómero en .copolimerización con el acetato de vinilo. Un estudio por RMN demostró que la estructura cíclica de este compuesto es estable a la temperatura de 120 ºC o menores. Se discute la posible estructura de los compuestos volátiles sobre la base de sus espectros de masas. La composición cualitativa de la mezcla de productos de reacción fue analizada por cromatografía gaseosa y de capa fina1 así como por cromatografía gaseosa acoplada a espectrometría de masas.
first_indexed 2024-03-09T00:27:22Z
format Article
id doaj.art-623f8f4218494f98a1c8763bd05ceb24
institution Directory Open Access Journal
issn 2221-2442
language English
last_indexed 2024-03-09T00:27:22Z
publishDate 2000-06-01
publisher Centro Nacional de Investigaciones Científicas
record_format Article
series Revista CENIC Ciencias Químicas
spelling doaj.art-623f8f4218494f98a1c8763bd05ceb242023-12-11T20:58:38ZengCentro Nacional de Investigaciones CientíficasRevista CENIC Ciencias Químicas2221-24422000-06-013131711771895Fotooxidación sensibilizada de furfural en -media n-butanólico. I. Análisis de los productos de reacciónAlberto Suzarte0Mayda Echeverría1Arístides Rosado2Mario Rodríguez3Centro Nacional de Investigaciones CientíficasCentro Nacional de Investigaciones CientíficasCentro Nacional de Investigaciones CientíficasCentro Nacional de Investigaciones CientíficasSe estudió la oxidación fotosensibilizada de furfural en n-butanol a 60 ºC. Puesto que se requiere un alto nivel de irradiación para alcanzar un nivel aceptable de conversión, resulta problemático desde el punto de vista económico y constructivo mantener una temperatura de reacción baja cuando se usa agua a temperatura ambiente como agente refrigerante. La naturaleza de los produc­tos de reacción demuestra que a 60 ºC el furfural no sólo reacciona con oxígeno singlete, una parte minoritaria es transformada por vía radicálica por oxidación con oxígeno triplete. Los productos de reacción pueden reaccionar a su vez tanto con oxígeno singlete como con oxígeno triplete o intervenir en reacciones con el solvente. La composición cuantitativa de la mezcla de re ación en fotooxidaciones con adición inicial de agua, o sin esta adición, fue similar. En ambos casos la 2,5-dihidro-5-hidroxi-2-furanona (I) y la 2-5-dihidro-5-butoxi-2-furanona (II) fueron los productos fundamentales. La 2-5-dihidro-5-butoxi-2-furanona fue aislada y caracterizada por primera vez. Este producto presenta interés como comonómero en .copolimerización con el acetato de vinilo. Un estudio por RMN demostró que la estructura cíclica de este compuesto es estable a la temperatura de 120 ºC o menores. Se discute la posible estructura de los compuestos volátiles sobre la base de sus espectros de masas. La composición cualitativa de la mezcla de productos de reacción fue analizada por cromatografía gaseosa y de capa fina1 así como por cromatografía gaseosa acoplada a espectrometría de masas.https://revista.cnic.cu/index.php/RevQuim/article/view/1733
spellingShingle Alberto Suzarte
Mayda Echeverría
Arístides Rosado
Mario Rodríguez
Fotooxidación sensibilizada de furfural en -media n-butanólico. I. Análisis de los productos de reacción
Revista CENIC Ciencias Químicas
title Fotooxidación sensibilizada de furfural en -media n-butanólico. I. Análisis de los productos de reacción
title_full Fotooxidación sensibilizada de furfural en -media n-butanólico. I. Análisis de los productos de reacción
title_fullStr Fotooxidación sensibilizada de furfural en -media n-butanólico. I. Análisis de los productos de reacción
title_full_unstemmed Fotooxidación sensibilizada de furfural en -media n-butanólico. I. Análisis de los productos de reacción
title_short Fotooxidación sensibilizada de furfural en -media n-butanólico. I. Análisis de los productos de reacción
title_sort fotooxidacion sensibilizada de furfural en media n butanolico i analisis de los productos de reaccion
url https://revista.cnic.cu/index.php/RevQuim/article/view/1733
work_keys_str_mv AT albertosuzarte fotooxidacionsensibilizadadefurfuralenmedianbutanolicoianalisisdelosproductosdereaccion
AT maydaecheverria fotooxidacionsensibilizadadefurfuralenmedianbutanolicoianalisisdelosproductosdereaccion
AT aristidesrosado fotooxidacionsensibilizadadefurfuralenmedianbutanolicoianalisisdelosproductosdereaccion
AT mariorodriguez fotooxidacionsensibilizadadefurfuralenmedianbutanolicoianalisisdelosproductosdereaccion