Actividad catalítica del acetato de vanadilo en la acetilación de alcoholes secundarios
La formación de ésteres (acetatos) de una manera selectiva, reviste una gran importancia desde el punto de vista sintético, farmacológico y quimiotecnológico, ya que la protección de los grupos hidroxilos en una molécula permite realizar transformaciones estructurales sin alterar la composición de d...
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Centro Nacional de Investigaciones Científicas
2004-05-01
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| Series: | Revista CENIC Ciencias Químicas |
| Online Access: | https://revista.cnic.cu/index.php/RevQuim/article/view/1506 |
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| author | Jorge Lázaro Leyva Simeón Juan Enrique Tacoronte Morales Fernando Arturo Verdecia Navarro Francisco Coll Manchado Lázaro Guillermo Pérez Montoto |
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| description | La formación de ésteres (acetatos) de una manera selectiva, reviste una gran importancia desde el punto de vista sintético, farmacológico y quimiotecnológico, ya que la protección de los grupos hidroxilos en una molécula permite realizar transformaciones estructurales sin alterar la composición de dicho grupo. De esta forma es posible obtener por vía sintética nuevos compuestos que presentan propiedades bioactivas o un variado uso industrial. Se realizó un estudio de la síntesis y caracterización de ésteres (acetatos), obtenidos mediante catálisis heterogénea en fase líquida en las reacciones de acetilación, con el empleo de un catalizador ácido de Lewis del tipo acetato de vanadilo [VO(AcO)2] en un disolvente aprótico apolar tipo cloroformo. Por primera vez, se empleó un sistema heterogéneo tipo acetato de vanadilo-cloroformo para la obtención de ésteres (alcohol secundario no impedido estéricamente + anhídrido acético, a reflujo, durante 12 a 36 h) lo que permitió desarrollar una reacción de acetilación ecológicamente tolerable, con rendimientos mayores del 70 %, en ausencia de piridina y sus aminoalquil derivados, sin generar procesos colaterales indeseables que afectaran el rendimiento, puesto que estas bases amínicas fueron substituidas por cloroformo que se empleó como disolvente en dicha reacción. De gran significación metodológica es la posibilidad de reutilizar el catalizador, acetato de vanadilo (óxido de vanadio V + anhídrido acético, a reflujo, durante 3 h), mediante la separación de la mezcla reaccionante por filtración, secado y posterior activación en estufa de aire recirculado a 50 ºC durante 1 h antes de iniciar otro ciclo catalítico. |
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| publishDate | 2004-05-01 |
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| spelling | doaj.art-6ba89e7b4dc745e99ba24381d34436d22023-12-08T21:09:45ZengCentro Nacional de Investigaciones CientíficasRevista CENIC Ciencias Químicas2221-24422004-05-013531411451668Actividad catalítica del acetato de vanadilo en la acetilación de alcoholes secundariosJorge Lázaro Leyva Simeón0Juan Enrique Tacoronte Morales1Fernando Arturo Verdecia Navarro2Francisco Coll Manchado3Lázaro Guillermo Pérez Montoto4Empresa Laboratorio Farmacéutico "Mario Muñoz". QUIMEFAUniversidad de la HabanaEmpresa Laboratorio Farmacéutico "Mario Muñoz". QUIMEFAUniversidad de la HabanaEmpresa Laboratorio Farmacéutico "Mario Muñoz". QUIMEFALa formación de ésteres (acetatos) de una manera selectiva, reviste una gran importancia desde el punto de vista sintético, farmacológico y quimiotecnológico, ya que la protección de los grupos hidroxilos en una molécula permite realizar transformaciones estructurales sin alterar la composición de dicho grupo. De esta forma es posible obtener por vía sintética nuevos compuestos que presentan propiedades bioactivas o un variado uso industrial. Se realizó un estudio de la síntesis y caracterización de ésteres (acetatos), obtenidos mediante catálisis heterogénea en fase líquida en las reacciones de acetilación, con el empleo de un catalizador ácido de Lewis del tipo acetato de vanadilo [VO(AcO)2] en un disolvente aprótico apolar tipo cloroformo. Por primera vez, se empleó un sistema heterogéneo tipo acetato de vanadilo-cloroformo para la obtención de ésteres (alcohol secundario no impedido estéricamente + anhídrido acético, a reflujo, durante 12 a 36 h) lo que permitió desarrollar una reacción de acetilación ecológicamente tolerable, con rendimientos mayores del 70 %, en ausencia de piridina y sus aminoalquil derivados, sin generar procesos colaterales indeseables que afectaran el rendimiento, puesto que estas bases amínicas fueron substituidas por cloroformo que se empleó como disolvente en dicha reacción. De gran significación metodológica es la posibilidad de reutilizar el catalizador, acetato de vanadilo (óxido de vanadio V + anhídrido acético, a reflujo, durante 3 h), mediante la separación de la mezcla reaccionante por filtración, secado y posterior activación en estufa de aire recirculado a 50 ºC durante 1 h antes de iniciar otro ciclo catalítico.https://revista.cnic.cu/index.php/RevQuim/article/view/1506 |
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