SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS
En este trabajo se reporta la síntesis de tres N-benzoiltiocarbamatos (de etilo, isobutilo y n-pentilo) así como su caracterización química mediante análisis elemental, y las técnicas de IR y RMN. Además, se realizó la caracterización cristalográfica por DRX mediante la técnica de polvo. En los...
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|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
Universidad de Panamá
2007-03-01
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| Series: | Tecnociencia |
| Subjects: | |
| Online Access: | https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/792 |
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| author | Hiram Pérez Ana M. Plutín Raúl Mocelo Georgina Agüero Joelis Rodríguez Ramón Pomés Yanay Terrero Raúl Ramos |
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| author_sort | Hiram Pérez |
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En este trabajo se reporta la síntesis de tres N-benzoiltiocarbamatos (de etilo, isobutilo y n-pentilo) así como su caracterización química mediante análisis elemental, y las técnicas de IR y RMN. Además, se realizó la caracterización cristalográfica por DRX mediante la técnica de polvo. En los espectros IR se observan las vibraciones de valencia de los grupos NH (3208-3269 cm-1 y 1511-1526 cm-1), CO (1696-17805 cm-1), CS (1295-1361 cm-1) y del anillo aromático, muy similares a los reportados en la literatura. La del CO es mayor que la esperada para una amida secundaria, debido al alto nivel de delocalización electrónica del fragmento [CO-NH-CS-O]. En los espectros de RMN-1H se observan las señales anchas correspondientes a los corrimientos químicos del protón del grupo NH (9.22-9.40 ppm), lo cual es una consecuencia del efecto que ejerce el cuadrupolo eléctrico del 14N sobre el protón. En los espectros de RMN-13C las señales de los grupos CO (162-163 ppm) y CS (189 ppm) son las más desblindadas. El átomo de carbono tiocarbonílico resulta más desblindado que el carbonílico debido a que éste posee una mayor energía de excitación media. En los patrones de difracción de rayos x se observan máximos de difracción bien definidos, por lo que las tres fases sólidas fueron obtenidas con alta cristalinidad (bajo fondo y ausencia de zonas amorfas en las muestras). Se indexaron los patrones, y se determinaron y se refinaron los parámetros de la celda unitaria. El N-benzoiltiocarbamato de etilo cristaliza en el sistema ortorrómbico (a = 11.443 (5) b = 10.035 (4) c = 9.397 (5) Å, y grupo espacial Pmmm.), y los de isobutilo y n-pentilo en el sistema monoclínico (a = 8.274 (2) b = 17.182 (3) c = 4.884 (1) Å; = 103.93 (4)º, y a = 8.427 (3) b = 18.055 (6) c = 6.649 (2) Å; = 109.23 (4)º respectivamente, y grupo espacial P2/m), en correspondencia con la simetría de dichas moléculas.
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| publishDate | 2007-03-01 |
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| spelling | doaj.art-7430dbe947814bc886a1a25087213e3a2022-12-22T00:31:23ZengUniversidad de PanamáTecnociencia1609-81022415-09402007-03-0191SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOSHiram Pérez0Ana M. Plutín1Raúl Mocelo2Georgina Agüero3Joelis Rodríguez4Ramón Pomés5Yanay Terrero6Raúl Ramos7Universidad de la Habana, Facultad de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica, Zapata s/n entre Carlitos Aguirre y G, Vedado, Ciudad Habana, CP 10400, CubaUniversidad de la Habana, Facultad de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica, Zapata s/n entre Carlitos Aguirre y G, Vedado, Ciudad Habana, CP 10400, CubaUniversidad de la Habana, Facultad de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica, Zapata s/n entre Carlitos Aguirre y G, Vedado, Ciudad Habana, CP 10400, CubaUniversidad de la Habana, Facultad de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica, Zapata s/n entre Carlitos Aguirre y G, Vedado, Ciudad Habana, CP 10400, CubaUniversidad de la Habana, Facultad de Física, Cuba.Grupo Cubanacán, Calle 68 entre 5ta. y 5ta. A, Miramar, C. Habana, Cuba.Universidad de la Habana, Facultad de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica, Zapata s/n entre Carlitos Aguirre y G, Vedado, Ciudad Habana, CP 10400, CubaUniversidad de la Habana, Facultad de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica, Zapata s/n entre Carlitos Aguirre y G, Vedado, Ciudad Habana, CP 10400, Cuba En este trabajo se reporta la síntesis de tres N-benzoiltiocarbamatos (de etilo, isobutilo y n-pentilo) así como su caracterización química mediante análisis elemental, y las técnicas de IR y RMN. Además, se realizó la caracterización cristalográfica por DRX mediante la técnica de polvo. En los espectros IR se observan las vibraciones de valencia de los grupos NH (3208-3269 cm-1 y 1511-1526 cm-1), CO (1696-17805 cm-1), CS (1295-1361 cm-1) y del anillo aromático, muy similares a los reportados en la literatura. La del CO es mayor que la esperada para una amida secundaria, debido al alto nivel de delocalización electrónica del fragmento [CO-NH-CS-O]. En los espectros de RMN-1H se observan las señales anchas correspondientes a los corrimientos químicos del protón del grupo NH (9.22-9.40 ppm), lo cual es una consecuencia del efecto que ejerce el cuadrupolo eléctrico del 14N sobre el protón. En los espectros de RMN-13C las señales de los grupos CO (162-163 ppm) y CS (189 ppm) son las más desblindadas. El átomo de carbono tiocarbonílico resulta más desblindado que el carbonílico debido a que éste posee una mayor energía de excitación media. En los patrones de difracción de rayos x se observan máximos de difracción bien definidos, por lo que las tres fases sólidas fueron obtenidas con alta cristalinidad (bajo fondo y ausencia de zonas amorfas en las muestras). Se indexaron los patrones, y se determinaron y se refinaron los parámetros de la celda unitaria. El N-benzoiltiocarbamato de etilo cristaliza en el sistema ortorrómbico (a = 11.443 (5) b = 10.035 (4) c = 9.397 (5) Å, y grupo espacial Pmmm.), y los de isobutilo y n-pentilo en el sistema monoclínico (a = 8.274 (2) b = 17.182 (3) c = 4.884 (1) Å; = 103.93 (4)º, y a = 8.427 (3) b = 18.055 (6) c = 6.649 (2) Å; = 109.23 (4)º respectivamente, y grupo espacial P2/m), en correspondencia con la simetría de dichas moléculas. https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/792AciltiocarbamatosN-benzoiltiocarbamato de etiloN-benzoiltiocarbamato de isobutiloN-benzoiltiocarbamato de n-pentilodifracción de rayos xcaracterización química |
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