اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي
تتم عملية تحويل المزيج الراسمي للكيتوبروفن إلى الشكل الفعال ضوئيا S –(+) كيتوبروفن وفق مرحلتين: الأولى: يتفاعل المزيج الراسمي للكيتوبروفن مع محرض الكيرالR –(-) بنتولاكتون, وبمفاعلة الاستر الناتج مع LDA (ثنائي ايزوبروبيل أميد الليثيوم) تتشكل ركازة بروكيرال (اينولات الليثيوم) كمركب وسطي، حيث يتحو...
| Main Authors: | , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | Arabic |
| Published: |
Tishreen University
2018-12-01
|
| Series: | مجلة جامعة تشرين للبحوث والدراسات العلمية، سلسلة العلوم الأساسية |
| Online Access: | http://journal.tishreen.edu.sy/index.php/bassnc/article/view/4913 |
| _version_ | 1797410299757723648 |
|---|---|
| author | شعبان عباس أحمد حنونة |
| author_facet | شعبان عباس أحمد حنونة |
| author_sort | شعبان عباس |
| collection | DOAJ |
| description |
تتم عملية تحويل المزيج الراسمي للكيتوبروفن إلى الشكل الفعال ضوئيا S –(+) كيتوبروفن وفق مرحلتين:
الأولى: يتفاعل المزيج الراسمي للكيتوبروفن مع محرض الكيرالR –(-) بنتولاكتون, وبمفاعلة الاستر الناتج مع LDA (ثنائي ايزوبروبيل أميد الليثيوم) تتشكل ركازة بروكيرال (اينولات الليثيوم) كمركب وسطي، حيث يتحول الكربون الراسمي للمركب الأساسي من نمط تهجين sp3 إلى التهجين sp2.
الثانية: تتضمن تفاعل برتنة انتقائي للحالة الوسطية البروكيرال (اينولات الليثيوم) بواسطة كل من H2O وCOOH CH3و TMSiCl/MeOH (كلورو تري ميتيل السيلان والميتانول ), وتنتهي بتفاعل نزع المحرض الكيرالي بواسطة كربونات الصوديوم في الميتانول حيث يتشكل S-(+) كيتوبروفن.
La réaction de déracémisation se déroule en deux étapes: la première repose sur la formation d`un substrat prochiral où le carbone racémique du produit initial passe d’une hybridation sp3 à une hybridation sp2. La deuxième étape consiste en une protonaton stéréosélective de cet état intermédiaire prochiral en l’une des énantiomères.
La déracémisation par protonation asymétrique d`énolate de lithium, consiste en une déprotonation du carbone racémique, suivie d`une protonation énantio ou diastéréosélective. L`induction asymetrique est apportée, dans notre cas par un inducteur chiral R-(-) pantolactone lié de manière couvlente au Kétoprofène racémique.
|
| first_indexed | 2024-03-09T04:28:00Z |
| format | Article |
| id | doaj.art-aaa516cfe5594ac0953c5947ddd23e84 |
| institution | Directory Open Access Journal |
| issn | 2079-3057 2663-4252 |
| language | Arabic |
| last_indexed | 2024-03-09T04:28:00Z |
| publishDate | 2018-12-01 |
| publisher | Tishreen University |
| record_format | Article |
| series | مجلة جامعة تشرين للبحوث والدراسات العلمية، سلسلة العلوم الأساسية |
| spelling | doaj.art-aaa516cfe5594ac0953c5947ddd23e842023-12-03T13:38:42ZaraTishreen Universityمجلة جامعة تشرين للبحوث والدراسات العلمية، سلسلة العلوم الأساسية2079-30572663-42522018-12-01251اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسميشعبان عباسأحمد حنونة تتم عملية تحويل المزيج الراسمي للكيتوبروفن إلى الشكل الفعال ضوئيا S –(+) كيتوبروفن وفق مرحلتين: الأولى: يتفاعل المزيج الراسمي للكيتوبروفن مع محرض الكيرالR –(-) بنتولاكتون, وبمفاعلة الاستر الناتج مع LDA (ثنائي ايزوبروبيل أميد الليثيوم) تتشكل ركازة بروكيرال (اينولات الليثيوم) كمركب وسطي، حيث يتحول الكربون الراسمي للمركب الأساسي من نمط تهجين sp3 إلى التهجين sp2. الثانية: تتضمن تفاعل برتنة انتقائي للحالة الوسطية البروكيرال (اينولات الليثيوم) بواسطة كل من H2O وCOOH CH3و TMSiCl/MeOH (كلورو تري ميتيل السيلان والميتانول ), وتنتهي بتفاعل نزع المحرض الكيرالي بواسطة كربونات الصوديوم في الميتانول حيث يتشكل S-(+) كيتوبروفن. La réaction de déracémisation se déroule en deux étapes: la première repose sur la formation d`un substrat prochiral où le carbone racémique du produit initial passe d’une hybridation sp3 à une hybridation sp2. La deuxième étape consiste en une protonaton stéréosélective de cet état intermédiaire prochiral en l’une des énantiomères. La déracémisation par protonation asymétrique d`énolate de lithium, consiste en une déprotonation du carbone racémique, suivie d`une protonation énantio ou diastéréosélective. L`induction asymetrique est apportée, dans notre cas par un inducteur chiral R-(-) pantolactone lié de manière couvlente au Kétoprofène racémique. http://journal.tishreen.edu.sy/index.php/bassnc/article/view/4913 |
| spellingShingle | شعبان عباس أحمد حنونة اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي مجلة جامعة تشرين للبحوث والدراسات العلمية، سلسلة العلوم الأساسية |
| title | اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي |
| title_full | اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي |
| title_fullStr | اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي |
| title_full_unstemmed | اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي |
| title_short | اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي |
| title_sort | اصطناع s كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي |
| url | http://journal.tishreen.edu.sy/index.php/bassnc/article/view/4913 |
| work_keys_str_mv | AT sẖʿbạnʿbạs ạṣṭnạʿskytwbrwfnʿbrbrtnẗạntqạỷyẗlmzyjhạlrạsmy AT ạḥmdḥnwnẗ ạṣṭnạʿskytwbrwfnʿbrbrtnẗạntqạỷyẗlmzyjhạlrạsmy |