Reactividad de las 15-hidroxigermacranolidas. Estudio conformacional
Las lactonas sesquiterpénicas son una importante clase de metabolitos secundarios que se encuentran en las plantas, las cuales presentan diversas actividades biológicas entre las que se encuentran antitumoral, citotóxica y antimicrobiana. Dentro de esta clase, se hallan las germacranolidas, cuyas mo...
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Published: |
Centro Nacional de Investigaciones Científicas
2013-10-01
|
Series: | Revista CENIC Ciencias Químicas |
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author | Enrique Ruiz Reyes |
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description | Las lactonas sesquiterpénicas son una importante clase de metabolitos secundarios que se encuentran en las plantas, las cuales
presentan diversas actividades biológicas entre las que se encuentran antitumoral, citotóxica y antimicrobiana. Dentro de esta
clase, se hallan las germacranolidas, cuyas moléculas son consideradas las precursoras de otros tipos de esqueletos de lactonas
sesquiterpénicas tales como elemanolidas, eudesmanolidas y guayanolidas. En trabajos anteriores, el grupo de trabajo del autor
usando como modelo el costunolido, ha demostrado que la conversión de la lactona trans en la cis, provoca fuertes interacciones
estéricas que obligan al ciclo a adoptar la conformación DD (disposición del metilo 14 y el CH2OH en 15 hacia abajo en el anillo
de ciclodecadieno). Dicha conformación es la necesaria para que la ciclación electrofílica del correspondiente epóxido, conduzca
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spelling | doaj.art-ac80aba6b1a846b19c75d906ffa15c5a2023-12-07T17:03:43ZengCentro Nacional de Investigaciones CientíficasRevista CENIC Ciencias Químicas2221-24422013-10-01441001002579Reactividad de las 15-hidroxigermacranolidas. Estudio conformacionalEnrique Ruiz ReyesLas lactonas sesquiterpénicas son una importante clase de metabolitos secundarios que se encuentran en las plantas, las cuales presentan diversas actividades biológicas entre las que se encuentran antitumoral, citotóxica y antimicrobiana. Dentro de esta clase, se hallan las germacranolidas, cuyas moléculas son consideradas las precursoras de otros tipos de esqueletos de lactonas sesquiterpénicas tales como elemanolidas, eudesmanolidas y guayanolidas. En trabajos anteriores, el grupo de trabajo del autor usando como modelo el costunolido, ha demostrado que la conversión de la lactona trans en la cis, provoca fuertes interacciones estéricas que obligan al ciclo a adoptar la conformación DD (disposición del metilo 14 y el CH2OH en 15 hacia abajo en el anillo de ciclodecadieno). Dicha conformación es la necesaria para que la ciclación electrofílica del correspondiente epóxido, conduzca a guayanolidas aisladas de umbelíferas.https://revista.cnic.cu/index.php/RevQuim/article/view/417 |
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