New iodine derivatives of flavonol and isoflavone
The reaction of the flavonol 3,7,3', 4'-tetra-O-methylquercetin (1) and of the isoflavone 7,4'-di-O-methylgenistein (2) with alkaline iodine in methanol afforded four new iodine derivatives: 8-iodo-5-hydroxy-3,7,3', 4'-tetramethoxy- flavone (1a) and 6-iodo-5-hydroxy-3,7,3�...
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Academia Brasileira de Ciências
2009-03-01
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| author | Mário G. de Carvalho Virginia C. da Silva Tânia M.S. da Silva Celso A. Camara Raimundo Braz-Filho |
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| description | The reaction of the flavonol 3,7,3', 4'-tetra-O-methylquercetin (1) and of the isoflavone 7,4'-di-O-methylgenistein (2) with alkaline iodine in methanol afforded four new iodine derivatives: 8-iodo-5-hydroxy-3,7,3', 4'-tetramethoxy- flavone (1a) and 6-iodo-5-hydroxy-3,7,3', 4'-tetramethoxyflavone (1b) from 1; 2 afforded a mixture of two compounds, identified as a racemic mixture of (±)-trans-5-hydroxy-2,3,7,4'-tetramethoxy-8-iodo-isoflavanone (2a) and (±)-trans-5-hydroxy-2,3,7,4'-tetramethoxy-6,8-diiodo-isoflavanone (2b). The formation of these different products reveals a significant difference involving the chemical interaction between the reactive site of α, β-unsaturated ketones of flavonol and isoflavone under the tested reaction conditions (using I2/KOH/MeOH). Furthermore, the trans stereo selectivity is noteworthy in the nucleophylic addition of methanol at the isoflavone α, β-unsaturated system. The structures were identified on the basis of spectral data, mainly 1D and 2D NMR and mass spectra.<br>A reação do flavonol 3,7,3',4'-tetra-O-metilquercetina (1) e da isoflavona 7,4'-di-O-metilgenisteina (2) com iodo/KOH em metanol forneceu como produto quatro derivados iodados: 8-iodo-5-hidroxi-3,7,3',4'-tetrametoxiflavona (1a) e 6-iodo-5-hidroxi-3,7,3',4'-tetrametoxiflavona (1b) a partir da iodação de 1; a partir de 2 foi obtida uma mistura racêmica composta de (±)-trans-5-hidroxi-2,3,7,4'-tetrametoxi-8-iodo-isoflavanona (2a) e (±)-trans-5-hidroxi-2,3,7,4'-tetrametoxi-6,8-diiodo-isoflavanona (2b). A formação destes diferentes produtos revela a significante diferença envolvendo a interação química entre o sitio reativo de cetonas α, β-insaturadas de flavonol e de isoflavonas nas condições experimentais testadas (usando I2/KOH/MeOH). Além disso, ressalta-se a estereosseletividade trans na adição de metanol ao sistema α, β-insaturado da isoflavona. As estruturas foram identificadas com análise nos dados espectrométricos de RMN 1D e 2D e massas. |
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| spelling | doaj.art-c792ecdf3fd84e678271cfedd4a2a8422022-12-21T22:24:15ZengAcademia Brasileira de CiênciasAnais da Academia Brasileira de Ciências0001-37651678-26902009-03-01811212810.1590/S0001-37652009000100004New iodine derivatives of flavonol and isoflavoneMário G. de CarvalhoVirginia C. da SilvaTânia M.S. da SilvaCelso A. CamaraRaimundo Braz-FilhoThe reaction of the flavonol 3,7,3', 4'-tetra-O-methylquercetin (1) and of the isoflavone 7,4'-di-O-methylgenistein (2) with alkaline iodine in methanol afforded four new iodine derivatives: 8-iodo-5-hydroxy-3,7,3', 4'-tetramethoxy- flavone (1a) and 6-iodo-5-hydroxy-3,7,3', 4'-tetramethoxyflavone (1b) from 1; 2 afforded a mixture of two compounds, identified as a racemic mixture of (±)-trans-5-hydroxy-2,3,7,4'-tetramethoxy-8-iodo-isoflavanone (2a) and (±)-trans-5-hydroxy-2,3,7,4'-tetramethoxy-6,8-diiodo-isoflavanone (2b). The formation of these different products reveals a significant difference involving the chemical interaction between the reactive site of α, β-unsaturated ketones of flavonol and isoflavone under the tested reaction conditions (using I2/KOH/MeOH). Furthermore, the trans stereo selectivity is noteworthy in the nucleophylic addition of methanol at the isoflavone α, β-unsaturated system. The structures were identified on the basis of spectral data, mainly 1D and 2D NMR and mass spectra.<br>A reação do flavonol 3,7,3',4'-tetra-O-metilquercetina (1) e da isoflavona 7,4'-di-O-metilgenisteina (2) com iodo/KOH em metanol forneceu como produto quatro derivados iodados: 8-iodo-5-hidroxi-3,7,3',4'-tetrametoxiflavona (1a) e 6-iodo-5-hidroxi-3,7,3',4'-tetrametoxiflavona (1b) a partir da iodação de 1; a partir de 2 foi obtida uma mistura racêmica composta de (±)-trans-5-hidroxi-2,3,7,4'-tetrametoxi-8-iodo-isoflavanona (2a) e (±)-trans-5-hidroxi-2,3,7,4'-tetrametoxi-6,8-diiodo-isoflavanona (2b). A formação destes diferentes produtos revela a significante diferença envolvendo a interação química entre o sitio reativo de cetonas α, β-insaturadas de flavonol e de isoflavonas nas condições experimentais testadas (usando I2/KOH/MeOH). Além disso, ressalta-se a estereosseletividade trans na adição de metanol ao sistema α, β-insaturado da isoflavona. As estruturas foram identificadas com análise nos dados espectrométricos de RMN 1D e 2D e massas.http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0001-37652009000100004flavonolisoflavonaiodoflavonóideiodoisoflavonóidederivados de iodoflavonolisoflavoneiodoflavonoidiodoisoflavonoidiodine derivatives |
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