| Summary: | <p><em>A reação de arilação de olefinas catalisada por paládio é conhecida como reação de Heck-Matsuda [1].<sup> </sup>Recentemente nosso grupo demonstrou que durante a arilação de ésteres e amidas alílicas o controle régio e estereoquímico da reação foi direcionado por estes substratos, que atuaram como ligantes para as espécies catiônicas de paládio [2,3]. Neste contexto, o objetivo deste trabalho foi desenvolver uma metodologia diastereosseletiva para a arilação da olefina cíclica <strong>1 </strong>com sais de arenodiazônio <strong>2</strong>. Os adutos de Heck <strong>4</strong> foram obtidos com rendimentos entre 41 e 82% e com excesso diastereomérico entre 70 e 95%. A diferenciação das faces do anel foi realizada pela carbonila do carbamato <strong>3</strong>, que é mais rica em elétrons do que a do éster. Esta metodologia foi aplicada em uma síntese curta e eficiente de um agonista seletivo do receptor S1P<sub>1</sub> <strong>7 </strong>utilizado no tratamento da esclerose múltipla [4].</em></p>
|
|---|