SINTESIS3,S-DIKLORO-4-HIDROXYBENZALDEHYDE SEBAGAlSTARTINGMATERlAL PGV-6, HGV-6,DAN GVT-6UNTUKAGEN ANTI TUBERKULOSIS - Perpustakaan UGM, i-lib ([Yogyakarta] : Universitas Gadjah Mada, 2011)
Tuberkulosis merupakan penyakit yang disebabkan oleh bakteri M. Tuberculosis dan merupakan penyakit yang menular. Obat-obat yang telah ada seperti rtfampin, isoniazid, ethambutol kebanyakan telah mengalami resistensi serta banyak menimbulkan ejek samping misalnya anemia dan trombositropenia. Di sisi lain telah banyak penelitian yang dilakukan tentang turunan kurkumin yang mempunyai efek sebagai antituberkulosis, misalnya PGV-6, HGV-6, dan GVT-6. Untuk sintesis senyawa ini diperlukan starting material berupa 3.5-dikloro-4- hidroksibenzaldebid yang harganya cukup mahal di pasaran. Oleh karena itu dilakukan sintesis starting material tersebut dengan cara klorinasi menggunakan 4-hidroksibenzaldehid. Reaksi klorinasi terhadap 4-hidroksibenzaldehid dilakukan dengan mengalirkan gas klor kering ke dalam larutan 4-hidroksibenzaldehid dalam etanol pada suhu kamar: Gas klor dibuat tdengan menambahkan HCl pekat pada larutan Ca(OCl)} 5.5%. Larutan diaduk dengan stirer pada suhu kamar : Dari hasil sintesis diperoleh senyawa 4-hidroksibenzaldehid yang hanya terklorinasi satu atom Cl dan masih tercampur dengan starting material. Untuk memisahkan produk yang diperoleh digunakan kromatografi kolom. Pada sintesis starting material 3.5-dikloro 4-hidroksibenzaldehid ini dilakukan orientasi untuk mendapatkan hasil yang optimal, yang selanjutnya akan disintesis dalam jumlah yang lebih besar. Dilakukan pula pengujian titik lebur untuk mengetahui kemurnian senyawa yang dihasilkan. Untuk karakterisasi dapat dilakukan elusidasi struktur, yang terdiri dari spektroskopi inframerah dan GC-MS. Dari hasil elusidasi struktur yang dilakukan. ternyata senyawa yang diperoleh adalah 3-cloro-4-hidroksibenzaldehid. tersubstitusi satu atom Cl saja tidak tersubstitusi dua atom Cl seperti yang diharapkan pada awal sintesis. Titik lebur dari senyawa yang diperoleh yaitu 129 - 131 "C. senyawa murni jarak lebur I-2°C (l)(Sharp et al., 1989). Bobot molekul senyawa diperoleh sebesar 155 m/z.