SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA
Telah dilakukan sintesis senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida dari 1,10-fenantrolin monohidrat dan 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida (vanilin) sebagai bahan dasar. Pembuatan senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida melalui 4 tahap re...
| Main Authors: | , , , , , |
|---|---|
| Format: | Conference or Workshop Item |
| Language: | English |
| Published: |
2006
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://repository.ugm.ac.id/32883/1/SINTESIS_SENYAWA_%281%29-N-%284-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL%29-1%2C10-FENANTROLINIUM_KLORIDA_SEBAGAI_ANTIMALARIA.pdf |
| _version_ | 1797020190257446912 |
|---|---|
| author | Hadanu, Ruslin Matsjeh, Sabirin Jumina, Jumina Mustafa, Mustafa AW, Mahardika Nurwening Sholikhah, Eti |
| author_facet | Hadanu, Ruslin Matsjeh, Sabirin Jumina, Jumina Mustafa, Mustafa AW, Mahardika Nurwening Sholikhah, Eti |
| author_sort | Hadanu, Ruslin |
| collection | UGM |
| description | Telah dilakukan sintesis senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida dari 1,10-fenantrolin monohidrat dan 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida (vanilin) sebagai bahan dasar. Pembuatan senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida melalui 4 tahap reaksi yaitu:
(1) reaksi benzilasi terhadap senyawa 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida dilakukan menggunakan katalis sodium hidroksida yang ditambahkan sacara perlahan-lahan kemudian direfluks selama 2 jam. Hasil reaksi diperoleh senyawa 4-benziloksi-3--etoksibenzaldehida berupa padatan coklat (t.l=61-62°C; 73,36%). (2) Reduksi senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzaldehida menggunakan reagen NaBH4 dan LiCI(1:1), pelarut campuran tetrahidrofuran dan etanoi (20 mL; 1:1 v/v) yang direfluks selama 4 jam, dihasilkan senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil alkohol rendemen yang cukup tinggi (94,84%) berupa kristal kuning mempunyai titik leleh 64-65°C. (3) korinasi senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil alkohol menggunakan SOCI2. Reaksi klorinasi dilakukan pada suhu refluks selama 3 jam, diperoleh senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil klorida berupa berupa kristal coklat (t.l=57-58°C) sebanyak 91,46% dan setelah dianalisis dengan GC-MS mempunyai kemurnian yang cukup tinggi 39,60%). Rangkaian sintesis tersebut di atas adalah merupakan proses pembuatan reagen pengalkilasi yang selanjutnya direaksikan dengan senyawa bahan dasar 1,10-fenantrolin. (4) Benzilasi senyawa 1,10-fenantrolin monohidrat merfggunakan eagen 4-benziloksi-3-metoksibenzil klorida. Kondisi reaksi berlangsung pada suhu efluks mengunakan pelarut aseton selama 11 jam menghasilkan senyawa (1)-N-(4-;enziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida berupa padatan krem yang mempunyai rendemen dan titik leleh berturut-turut sebesar 46,70% dan 199-203°C. Semua struktur produk pada setiap reaksi dibuktikan dengan pengukuran titik leleh serta dengan spektrofotometer IR, 1H-NMR dan GC-MS. Hasil uji aktivitas in vitro antiplasmodial pada sel Plasmodium falciparum 5:-3in FCR3 dan D10 resisten klorokuin terhadap senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3--etoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida bertutut-turut diperoleh hasil IC50 sebesar 8-0,30 (jM dan 2,68-1,03 pM ada waktu inkubasi selama 24 dan 72 jam
|
| first_indexed | 2024-03-05T23:19:45Z |
| format | Conference or Workshop Item |
| id | oai:generic.eprints.org:32883 |
| institution | Universiti Gadjah Mada |
| language | English |
| last_indexed | 2024-03-13T19:12:10Z |
| publishDate | 2006 |
| record_format | dspace |
| spelling | oai:generic.eprints.org:328832014-03-07T05:53:40Z https://repository.ugm.ac.id/32883/ SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA Hadanu, Ruslin Matsjeh, Sabirin Jumina, Jumina Mustafa, Mustafa AW, Mahardika Nurwening Sholikhah, Eti Makalah Seminar Telah dilakukan sintesis senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida dari 1,10-fenantrolin monohidrat dan 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida (vanilin) sebagai bahan dasar. Pembuatan senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida melalui 4 tahap reaksi yaitu: (1) reaksi benzilasi terhadap senyawa 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida dilakukan menggunakan katalis sodium hidroksida yang ditambahkan sacara perlahan-lahan kemudian direfluks selama 2 jam. Hasil reaksi diperoleh senyawa 4-benziloksi-3--etoksibenzaldehida berupa padatan coklat (t.l=61-62°C; 73,36%). (2) Reduksi senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzaldehida menggunakan reagen NaBH4 dan LiCI(1:1), pelarut campuran tetrahidrofuran dan etanoi (20 mL; 1:1 v/v) yang direfluks selama 4 jam, dihasilkan senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil alkohol rendemen yang cukup tinggi (94,84%) berupa kristal kuning mempunyai titik leleh 64-65°C. (3) korinasi senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil alkohol menggunakan SOCI2. Reaksi klorinasi dilakukan pada suhu refluks selama 3 jam, diperoleh senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil klorida berupa berupa kristal coklat (t.l=57-58°C) sebanyak 91,46% dan setelah dianalisis dengan GC-MS mempunyai kemurnian yang cukup tinggi 39,60%). Rangkaian sintesis tersebut di atas adalah merupakan proses pembuatan reagen pengalkilasi yang selanjutnya direaksikan dengan senyawa bahan dasar 1,10-fenantrolin. (4) Benzilasi senyawa 1,10-fenantrolin monohidrat merfggunakan eagen 4-benziloksi-3-metoksibenzil klorida. Kondisi reaksi berlangsung pada suhu efluks mengunakan pelarut aseton selama 11 jam menghasilkan senyawa (1)-N-(4-;enziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida berupa padatan krem yang mempunyai rendemen dan titik leleh berturut-turut sebesar 46,70% dan 199-203°C. Semua struktur produk pada setiap reaksi dibuktikan dengan pengukuran titik leleh serta dengan spektrofotometer IR, 1H-NMR dan GC-MS. Hasil uji aktivitas in vitro antiplasmodial pada sel Plasmodium falciparum 5:-3in FCR3 dan D10 resisten klorokuin terhadap senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3--etoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida bertutut-turut diperoleh hasil IC50 sebesar 8-0,30 (jM dan 2,68-1,03 pM ada waktu inkubasi selama 24 dan 72 jam 2006-11-28 Conference or Workshop Item PeerReviewed application/pdf en https://repository.ugm.ac.id/32883/1/SINTESIS_SENYAWA_%281%29-N-%284-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL%29-1%2C10-FENANTROLINIUM_KLORIDA_SEBAGAI_ANTIMALARIA.pdf Hadanu, Ruslin and Matsjeh, Sabirin and Jumina, Jumina and Mustafa, Mustafa and AW, Mahardika and Nurwening Sholikhah, Eti (2006) SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA. In: KEMAJUAN TERKINI PENELITIAN KLASTER SAINS - TEKNOLOGI, UGM. |
| spellingShingle | Makalah Seminar Hadanu, Ruslin Matsjeh, Sabirin Jumina, Jumina Mustafa, Mustafa AW, Mahardika Nurwening Sholikhah, Eti SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA |
| title | SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA |
| title_full | SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA |
| title_fullStr | SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA |
| title_full_unstemmed | SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA |
| title_short | SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA |
| title_sort | sintesis senyawa 1 n 4 benziloksi 3 metoksibenzil 1 10 fenantrolinium klorida sebagai antimalaria |
| topic | Makalah Seminar |
| url | https://repository.ugm.ac.id/32883/1/SINTESIS_SENYAWA_%281%29-N-%284-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL%29-1%2C10-FENANTROLINIUM_KLORIDA_SEBAGAI_ANTIMALARIA.pdf |
| work_keys_str_mv | AT hadanuruslin sintesissenyawa1n4benziloksi3metoksibenzil110fenantroliniumkloridasebagaiantimalaria AT matsjehsabirin sintesissenyawa1n4benziloksi3metoksibenzil110fenantroliniumkloridasebagaiantimalaria AT juminajumina sintesissenyawa1n4benziloksi3metoksibenzil110fenantroliniumkloridasebagaiantimalaria AT mustafamustafa sintesissenyawa1n4benziloksi3metoksibenzil110fenantroliniumkloridasebagaiantimalaria AT awmahardika sintesissenyawa1n4benziloksi3metoksibenzil110fenantroliniumkloridasebagaiantimalaria AT nurweningsholikhaheti sintesissenyawa1n4benziloksi3metoksibenzil110fenantroliniumkloridasebagaiantimalaria |