Highly diastereoselective ketone aldol reactions of butane-2,3-diacetal desymmetrised glycolic acid

Highly diastereoselective ketone aldol reactions of butane-2,3-diacetal desymmetrised glycolic acid

Butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid building block 1 undergoes highly diastereoselective lithium enolate ketone aldol reactions with a range of methyl and mono-substituted methyl ketones to yield, after acid-catalysed deprotection, enantiopure α,β-dihydroxy acid derivatives bearing...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Dixon, D, Guarna, A, Ley, S, Polara, A, Rodriguez, F
Формат:	Journal article
Мова:	English
Опубліковано:	2002

Схожі ресурси

Highly diastereoselective lithium enolate aldol reactions of butane-2,3-diacetal desymmetrized glycolic acid and deprotection to enantiopure anti-2,3-dihydroxy esters.
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (2001)

Michael, Michael-aldol and Michael-Michael reactions of enolate equivalents of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives.
за авторством: Ley, S, та інші
Опубліковано: (2005)

Studies on the generation of enolate anions from butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives and subsequent highly diastereoselective coupling reactions with aldehydes and acid chlorides
за авторством: Ley, S, та інші
Опубліковано: (2004)

Studies on the generation of enolate anions from butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives and subsequent highly diastereoselective coupling reactions with aldehydes and acid chlorides.
за авторством: Ley, S, та інші
Опубліковано: (2004)

Highly diastereoselective Michael addition reactions of butane-2,3-diacetal desymmetrized glycolic acid. Preparation of alpha-hydroxy-gamma-amino acid derivatives.
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (2001)

The use of butane diacetals of glycolic acid as precursors for the synthesis of the phytotoxic calmodulin inhibitor herbarumin II
за авторством: Diez, E, та інші
Опубліковано: (2003)

Total synthesis of the phytotoxic agent herbarumin II using butane diacetals of glycolic acid as building blocks
за авторством: Diez, E, та інші
Опубліковано: (2003)

Synthesis of a ceramide sphingolipid as a potential sex pheromone of the hair crab Erimacrus isenbeckii using butane-2,3-diacetal desymmetrised glycolic acid building blocks
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (2005)

Preparation of desymmetrised meso-tartrate derivatives - synthesis and utility of (R ',R ',R,S)-2,3-butane diacetal protected dimethyl tartrate
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (1999)

Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to alpha-hydroxyacid and amide derivatives.
за авторством: Ley, S, та інші
Опубліковано: (2004)

New building blocks for efficient and highly diastereoselective polyol production - Synthesis and utility of (R ',R ',S,S) and (S ',S ',R,R)-2,3-butane diacetal protected butane tetrol derivatives
за авторством: Barlow, J, та інші
Опубліковано: (1999)

Butane-2,3-diacetal-desymmetrized glycolic acid—a new building block for the stereoselective synthesis of enantiopure α-hydroxy acids
за авторством: Díez, E, та інші
Опубліковано: (2001)

The total synthesis of (+)-aspicilin using 2,3-butane diacetal protected butane tetrols via a chiral memory protocol
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (2001)

A new family of cinchona-derived amino phosphine precatalysts: application to the highly enantio- and diastereoselective silver-catalyzed isocyanoacetate aldol reaction.
за авторством: Sladojevich, F, та інші
Опубліковано: (2011)

Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones.
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2004)

A general and efficient procedure for the preparation of enantiopure anti-1,2-diols - synthesis and utility of (R ',R ',S,R)-2,3-butane diacetal protected butane tetrol
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (1999)

Enantioselectivity in the boron aldol reactions of methyl ketones.
за авторством: Goodman, J, та інші
Опубліковано: (2007)

Diastereoselective reductive aldol reactions of Boc-protected electron deficient pyrroles
за авторством: Donohoe, T, та інші
Опубліковано: (2003)

Rapid assembly of anti,anti-1,2,3-triol motifs via stereoselective addition of organometallics to aldehydes obtained from (R ',R ',S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol derivatives
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (2001)

Consecutive Three- and Four-Component Coupling Reactions with Anions Generated from a Butane Diacetal Desymmetrized Glycolic Acid Derivative We gratefully acknowledge financial support from the EPSRC (to D.J.D.), the EU (Marie Curie Fellowship to F.R.), and the Novartis Research Fellowship (to S.V.L.). We are also indebted to Dr. John E. Davis for the X-ray crystal structure determinations.
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (2001)

Decarboxylative ketone aldol reactions: development and mechanistic evaluation under metal-free conditions.
за авторством: Blaquiere, N, та інші
Опубліковано: (2009)

A direct catalytic and diastereoselective aldol route to protected alpha,beta-dihydroxyketones
за авторством: Willis, M, та інші
Опубліковано: (2004)

Asymmetric synthesis of aldol products derived from unsymmetrical ketones: assignment of the absolute configuration of antibody aldol products
за авторством: Maggiotti, V, та інші
Опубліковано: (2002)

Understanding the origins of remote asymmetric induction in the boron aldol reactions of beta-alkoxy methyl ketones.
за авторством: Paton, R, та інші
Опубліковано: (2006)

Desymmetrisation of 1,3-diols and their diacetates under enzymatic heterogeneous catalysis and synthesis of 1,3-diols under continuous flow conditions
за авторством: Pamarthy, Varsha Siri
Опубліковано: (2019)

Enantioselective desymmetrisation
за авторством: Willis, M
Опубліковано: (1999)

Enantio- and diastereoselective catalytic alkylation reactions with aziridines.
за авторством: Moss, T, та інші
Опубліковано: (2008)

Modern aldol reactions /
за авторством: Mahrwald, Rainer
Опубліковано: (2004)

Diastereoselective intramolecular aldol ring closures of threonine derivatives leading to densely functionalised pyroglutamates related to oxazolomycin
за авторством: Heaviside, E, та інші
Опубліковано: (2014)

1,2-diacetals: a new opportunity for organic synthesis.
за авторством: Ley, S, та інші
Опубліковано: (2001)

Enantioselective desymmetrisation of achiral epoxides
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (1996)

Unusual reversal of regioselectivity in antibody-mediated aldol additions with unsymmetrical methyl ketones
за авторством: Maggiotti, V, та інші
Опубліковано: (2004)

Direct catalytic enantio- and diastereoselective Mannich reaction of isocyanoacetates and ketimines.
за авторством: Ortín, I, та інші
Опубліковано: (2014)

Amine functionalized MCM-41 as bronsted base catalyst in aldol condensation of aldehyde and ketone /
за авторством: 300003 Mohd. Faisal Latib
Опубліковано: (2006)

1,5-anti stereocontrol in the boron-mediated aldol reactions of beta-alkoxy methyl ketones: the role of the formyl hydrogen bond.
за авторством: Paton, R, та інші
Опубліковано: (2008)

The asymmetric synthesis of D-galactose via an iterative syn-glycolate aldol strategy
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2002)

A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides.
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2005)

Control of diastereoselectivity in the tethered aminohydroxylation reaction
за авторством: Lacy, A, та інші
Опубліковано: (2011)

Diastereoselective anomeric oxygen to carbon rearrangements of silyl enol ether derivatives of lactols.
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (1998)

Reductive aldol reactions on aromatic heterocycles
за авторством: Donohoe, T, та інші
Опубліковано: (2000)