Asymmetric synthesis of alpha-alkylated aldehydes using terminal epoxide-derived chiral enamines.

Asymmetric synthesis of alpha-alkylated aldehydes using terminal epoxide-derived chiral enamines.

(Chemical Equation Presented) Effective discrimination: Efficient lithium amide-induced terminal epoxide-enamine transformation provides the first enamines capable of generating α-alkylated aldehydes with high asymmetric induction by intermolecular nucleophilic substitution (see scheme). © 2008 Wile...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Hodgson, D, Kaka, N
Формат:	Journal article
Мова:	English
Опубліковано:	John Wiley and Sons 2008

Схожі ресурси

Asymmetric synthesis of α-alkylated aldehydes using chiral enamines
за авторством: Kaka, N, та інші
Опубліковано: (2008)

Enantioenriched a-substituted aldehydes via diastereoselective enamine alkylation
за авторством: Kaka, N, та інші
Опубліковано: (2007)

Synthesis and C-alkylation of hindered aldehyde enamines.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2009)

C-alkylation of chiral tropane- and homotropane-derived enamines.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2013)

Enamines from terminal epoxides and hindered lithium amides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2004)

Transition states and origins of 1,4-asymmetric induction in alkylations of 2,2,6-trialkylpiperidine enamines.
за авторством: Um, J, та інші
Опубліковано: (2010)

Asymmetric Induction in C-Alkylation of Tropane-Derived Enamines: Congruence Between Computation and Experiment
за авторством: Li, Y, та інші
Опубліковано: (2017)

Synthesis of planar chiral ferrocenyl sulfides and evaluation as catalysts for the asymmetric epoxidation of aldehydes
за авторством: Stéphanie Minière, та інші
Опубліковано: (2005-01-01)

CHIRAL SUCCINATE ENOLATE EQUIVALENTS FOR THE ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF ALPHA-ALKYL SUCCINIC ACID-DERIVATIVES
за авторством: Bashiardes, G, та інші
Опубліковано: (1989)

Methods for direct generation of alpha-alkyl-substituted aldehydes
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2014)

First direct deprotonation-electrophile trapping of simple epoxides: synthesis of alpha,beta-epoxysilanes from terminal epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2001)

SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of alpha-alkyl and beta-alkyl aldehydes.
за авторством: Bull, S, та інші
Опубліковано: (2003)

NiH-catalyzed asymmetric hydroarylation of N-acyl enamines to chiral benzylamines
за авторством: Yuli He, та інші
Опубліковано: (2021-01-01)

Chiral epoxides by desymmetrizing deprotonation of meso-epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2002)

Substituted epoxides by lithiation of terminal epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2004)

Accessible sugars as asymmetric olefin epoxidation organocatalysts: glucosaminide ketones in the synthesis of terminal epoxides.
за авторством: Boutureira, O, та інші
Опубліковано: (2009)

Enantioselective synthesis of epoxides by alpha-deprotonation--electrophile trapping of achiral epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2003)

2,5-Disubstituted pyrrolidines: synthesis by enamine reduction and subsequent regioselective and diastereoselective alkylations.
за авторством: Hussaini, SR, та інші
Опубліковано: (2006)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF DIFFERENTIALLY PROTECTED ALPHA-ALKYL SUCCINATES
за авторством: Bashiardes, G, та інші
Опубліковано: (1989)

Enantioselective alpha-deprotonation of epoxides.
за авторством: Hodgson, D
Опубліковано: (2001)

Methods for direct generation of α-alkyl-substituted aldehydes
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2014)

Methods for direct generation of α-alkyl-substituted aldehydes
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2014)

2,5-Disubstituted pyrrolidines: versatile regioselective and diastereoselective synthesis by enamine reduction and subsequent alkylation.
за авторством: Hussaini, SR, та інші
Опубліковано: (2003)

New Catalytic Asymmetric Strategies to Access Chiral Aldehydes
за авторством: Clément Mazet
Опубліковано: (2011-10-01)

Enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides derived from cyclic allylic ethers: synthesis of enantioenriched unsaturated diols.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2003)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF SYN-ALPHA-ALKYL-BETA-AMINO ACIDS
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1994)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF ANTI-ALPHA-ALKYL-BETA-AMINO ACIDS
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1994)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF ANTI-ALPHA-ALKYL-BETA-AMINO CARBOXAMIDES
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1995)

The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols
за авторством: Xiao, Jian, та інші
Опубліковано: (2013)

Enantioselective Synthesis of 2,2-Disubstituted Terminal Epoxides via Catalytic Asymmetric Corey-Chaykovsky Epoxidation of Ketones
за авторством: Shigeki Matsunaga, та інші
Опубліковано: (2012-02-01)

Asymmetric synthesis of terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines from organoceriums and an alpha-chloroimine.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2008)

Straightforward synthesis of alpha,beta-epoxysilanes from terminal epoxides by lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-mediated deprotonation-in situ silylation
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2002)

Direct asymmetric syntheses of chiral aldehydes and ketones via N-acyl chiral auxiliary derivatives including chiral Weinreb amide equivalents.
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2013)

The preparation and alkylation of a butanedione-derived chiral glycine equivalent and its use for the synthesis of alpha-amino acids and alpha,alpha-disubstituted amino acids
за авторством: Harding, C, та інші
Опубліковано: (2004)

Deprotonation-electrophile trapping of terminal epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2005)

One-pot synthesis of epoxides from benzyl alcohols and aldehydes
за авторством: Edwin Alfonzo, та інші
Опубліковано: (2018-09-01)

Intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2004)

Substituted alkenediols by alkylative double ring opening of dihydrofuran and dihydropyran epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2001)

Asymmetric Synthesis of 1,2-Limonene Epoxides by Jacobsen Epoxidation
за авторством: Zi-Yi Huang, та інші
Опубліковано: (2021-09-01)

Epoxydisilanes by direct double silylation of terminal epoxides
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2004)