Synthesis of alpha-kainic acid from a 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene by tandem radical addition-homoallylic radical rearrangement.

Synthesis of alpha-kainic acid from a 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene by tandem radical addition-homoallylic radical rearrangement.

Reductive radical addition of 2-iodoethanol to N-Boc 2-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene gives N-Boc syn-7-(2-hydroxyethyl)-4-tosyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene, which is converted into the neuroexcitants 3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid and alpha-kainic acid. [structure: see te...

תיאור מלא

מידע ביבליוגרפי
Main Authors:	Hodgson, D, Hachisu, S, Andrews, MD
פורמט:	Journal article
שפה:	English
יצא לאור:	2005

פריטים דומים

Stereocontrolled syntheses of kainoid amino acids from 7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes using tandem radical addition-homoallylic radical rearrangement.
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2005)

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes from 7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes by tandem intermolecular radical addition-homoallylic radical rearrangement
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2001)

2-azabicyclo[2.2.1]-5-heptenes from 7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes by tandem intermolecular radical addition - Homoallylic rearrangement.
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2001)

Tandem intermolecular radical addition-rearrangement for azacycle synthesis
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2004)

An epoxide rearrangement-radical rearrangement approach to 6-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]-5-heptenes: Synthesis of an epibatidine analogue
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (1998)

An epoxide rearrangement - Radical rearrangement approach to 6-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]-5-heptenes: Synthesis of an epibatidine analogue.
מאת: Maxwell, C, et al.
יצא לאור: (1999)

Development of two processes for the synthesis of bridged azabicyclic systems: intermolecular radical addition-homoallylic rearrangements leading to 2-azanorborn-5-enes and neophyl-type radical rearrangements to 2-azabenzonorbornanes.
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2003)

Enantioselective access to isoquinuclidines by tropenone desymmetrization and homoallylic radical rearrangement: synthesis of (+)-ibogamine.
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2005)

6-Substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes by nitrogen-directed radical rearrangement: Synthesis of an epibatidine analogue with high binding affinity at the nicotinic acetylcholine receptor
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2001)

Epoxide opening-induced tandem 8-azabicyclo[3.2.1]octane to 6-azabicyclo[3.2.1]octane rearrangement-iminium allylation: synthesis of (+/-)-peduncularine.
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2010)

Radical deoxygenation of 3-azatricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptan-5-ols to 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes and 1,2-dihydropyridines
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2009)

Synthesis of azabicyclic systems using nitrogen-directed radical rearrangements.
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2007)

Nitrogen-directed free radical rearrangements
מאת: Bebbington, M, et al.
יצא לאור: (2002)

2-azabenzonorbornanes from 7-azabenzonorbornanols by a nitrogen-directed neophyl-type radical rearrangement.
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2002)

Reductive transformation of a hydroxyiodoketone of 8-azabicyclo [3.2.1] octane into 7-azabicyclo [2.2.1] heptane with lithium aluminium hydrile /
מאת: 431255 Sarel, Shalom, et al.

FREE-RADICAL REARRANGEMENT OF ALKENYL EPOXY SILANES - ISOLATION OF ALPHA-TRIMETHYLSILYL ALDEHYDES
מאת: Robertson, J, et al.
יצא לאור: (1994)

Enantioselective rearrangements of bicyclo[2.2.1]- and bicyclo[2.2.2]alkene-derived achiral epoxides to ketones
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (1997)

A) Nitrogen-directed homoallylic free-radical rearrangements for the construction of bridged azacycles B) Studies on a total synthesis of the microbial immunosuppressive agent FR901483 C) Phosphinoboranes as bifunctional organocatalysts and ambiphilic ligands
מאת: Bebbington, M, et al.
יצא לאור: (2006)

Base-induced rearrangements of bicyclo[2.2.1] and bicyclo[2.2.2]alkene-derived epoxides to ketones and alcohols
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (1997)

Syntheses of (+/-)-alpha-isokainic acid and (+/-)-alpha-dihydroallokainic acid using a decarboxylative Ramberg-Backlund reaction
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2005)

Highly enantioenriched 2-azabenzonorbornenes from 7-azabenzonorbornadienes by asymmetric hydroboration-oxidation and tandem deoxygenation-rearrangement-electrophile trapping
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (2006)

Enantioselective alpha-deprotonation-rearrangement of meso-epoxides
מאת: Hodgson, D, et al.
יצא לאור: (1996)

Radical certitude or radical perplexity?
מאת: Ghosh, K
יצא לאור: (2024)

COMPLEX QUINUCLIDINES (1-AZABICYCLO[2.2.2]OCTANES) FROM SUGARS - SYNTHESIS OF (1-ALPHA,3-ALPHA,4-ALPHA,5-ALPHA)-QUINUCLIDINE-3,5-DIOL FROM D-GLUCOSE
מאת: Fleet, G, et al.
יצא לאור: (1989)

ALPHA-STEREOSELECTIVE TANDEM ADDITIONS TO (ORTHO-METHOXYSTYRENE) CHROMIUM TRICARBONYL
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1995)

Radical and non-radical nephrectomy: no place for 'simple'.
מאת: Raman, J, et al.
יצא לאור: (2009)

The radical-SAM enzyme Viperin catalyzes reductive addition of a 5'-deoxyadenosyl radical to UDP-glucose in vitro.
מאת: Ebrahimi, K, et al.
יצא לאור: (2017)

Conjugate addition to (alpha,beta)(alpha ',beta ')-diendioate esters by lithium (alpha-methylbenzyl)benzylamide: tandem addition-cyclisation versus double addition
מאת: Urones, J, et al.
יצא לאור: (1999)

Stereoselective Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of Methyl-N-(1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate by Molybdenum and Tungsten Initiators
מאת: Jeong, Hyangsoo, et al.
יצא לאור: (2017)

Structural Insights into Radical Generation by the Radical SAM Superfamily
מאת: Vey, Jessica Lynn, et al.
יצא לאור: (2012)

Chiral boryl radical catalyzed asymmetric radical cycloisomerization
מאת: Jin, Jiamiao, et al.
יצא לאור: (2024)

Magnetism in nitronyl nitroxide radicals and their ion radical salts
מאת: Sugano, T, et al.
יצא לאור: (1997)

Refinement of kinetic model and understanding the role of dichloride radical (Cl2•-) in radical transformation in the UV/NH2Cl process
מאת: Zhang, Haochen, et al.
יצא לאור: (2024)

Radical innovation
יצא לאור: (2003)

Radically Simple IT
מאת: Upton, D
יצא לאור: (2008)

Radical externalism
מאת: Srinivasan, A
יצא לאור: (2020)

Free radicals/
מאת: 424546 Pryor, William A.
יצא לאור: (1966)

Free Radicals,
מאת: Kochi, Jay K., author 427264
יצא לאור: (1973)

Stable radicals/
מאת: 188597 Buchachenko, Anatolii Leonidovich
יצא לאור: (1965)

Rings and radicals /
מאת: 182505 Divinsky, Nathan J.
יצא לאור: (1965)