Synthesis of (−)-6,7-dideoxysqualestatin H5 by carbonyl ylide cycloaddition–rearrangement and cross-electrophile coupling

Synthesis of (−)-6,7-dideoxysqualestatin H5 by carbonyl ylide cycloaddition–rearrangement and cross-electrophile coupling

An asymmetric synthesis of (−)-6,7-dideoxysqualestatin H5 is reported. Key features of the synthesis include: (1) highly diastereoselective n-alkylation of a tartrate acetonide enolate and subsequent oxidation−hydrolysis to provide an asymmetric entry to a β-hydroxy-α-ketoester motif; (2) facilitati...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Fegheh-Hassanpour, Y, Arif, T, Sintim, H, Al Mamari, H, Hodgson, D
Формат:	Journal article
Опубліковано:	American Chemical Society 2017

Схожі ресурси

Total synthesis of (–)-6,7-dideoxysqualestatin H5 by carbonyl ylide cycloaddition and cross–electrophile coupling
за авторством: Fegheh-Hassanpour, Y
Опубліковано: (2018)

Synthetic and computational studies on the tricarboxylate core of 6,7-dideoxysqualestatin H5 involving a carbonyl ylide cycloaddition-rearrangement.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2010)

Alkene protection against acid using a bromide substituent: application in a total synthesis of (−)-6,7-dideoxysqualestatin H5
за авторством: Almohseni, H, та інші
Опубліковано: (2018)

Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (1997)

Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition
за авторством: Stupple, P, та інші
Опубліковано: (1999)

Chapter 2: Cycloadditions of carbonyl ylides derived from diazocarbonyl compounds
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2013)

Carbonyl ylide cycloadditions of dicobalt carbonyl complexes of propargylic aldehydes
за авторством: Skaggs, Aaron J. (Aaron Jeremy), 1976-
Опубліковано: (2005)

Selectivity in the cycloadditions of carbonyl ylides with glyoxylates: an approach to the zaragozic acids-squalestatins
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2000)

Catalytic enantioselective rearrangements and cycloadditions involving ylides from diazo compounds
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2000)

Catalytic enantioselective rearrangements and cycloadditions involving ylides from diazo compounds
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2001)

Catalytic enantioselective [3 + 2]-cycloadditions of diazoketone-derived aryl-substituted carbonyl ylides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2003)

The scope of catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular [3 + 2] cycloadditions.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2003)

Development of dirhodium(II)-catalyzed generation and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2001)

Stereocontrolled syntheses of the nemorensic acids using 6-diazoheptane-2,5-dione in carbonyl ylide cycloadditions.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2004)

1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides with Carbonyl Dipolarophiles Yielding Oxazolidine Derivatives
за авторством: Adam G. Meyer, та інші
Опубліковано: (2016-07-01)

Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition with unsaturated alpha-diazo-beta,epsilon-diketo sulfones
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2009)

Catalytic enantioselective intermolecular cycloadditions of 2-diazo-3,6-diketoester-derived carbonyl ylides with alkene dipolarophiles.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2004)

Oxapolycycles from one-pot cross-metathesis/carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition of alpha-diazo-beta-keto esters
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2006)

[3+2] cycloaddition reactions of arylacetylenes with carbonyl ylides derived from 1-aryl-1-diazohexane-2,5-diones
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2002)

Extended scope of dirhodium(II)-catalysed enantioselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of carbonyl ylides with alkene and alkyne dipolarophiles
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2003)

One-pot cross-metathesis/tandem carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition of an unsaturated 2-diazo-3,6-diketoester.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2006)

Concise, stereoselective syntheses of cis-nemorensic acid and 4-hydroxy-cis-nemorensic acid via tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2002)

Catalytic enantioselective intermolecular cycloadditions of a 2-diazo-3,6-diketoester-derived carbonyl ylide with alkyne and strained alkene dipolarophiles
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2003)

Alkylation of lithiated dimethyl tartrate acetonide with unactivated alkyl halides and application to an asymmetric synthesis of the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of squalestatins/zaragozic acids
за авторством: Sintim, H, та інші
Опубліковано: (2019)

Synthesis and evaluation of 4,4 ',6,6 '-tetrasubstituted binaphtholphosphate dirhodium(II) complexes as catalysts in enantioselective carbonyl ylide formation-cycloaddition reactions
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2003)

Efficient Rh-II binaphthol phosphate catalysts for enantioselective intramolecular tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition of alpha-diazo-beta-keto esters
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (1999)

Studies towards squalene synthase inhibitors: total synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin h5 via an alkene-protection strategy
за авторством: Almohseni, H
Опубліковано: (2019)

Investigation of the Pyridinium Ylide—Alkyne Cycloaddition as a Fluorogenic Coupling Reaction
за авторством: Simon Bonte, та інші
Опубліковано: (2016-03-01)

A Molecular Electron Density Theory Study of the [3+2] Cycloaddition Reaction of an Azomethine Ylide with an Electrophilic Ethylene Linked to Triazole and Ferrocene Units
за авторством: Luis R. Domingo, та інші
Опубліковано: (2022-10-01)

A cycloaddition-rearrangement approach to the squalestatins
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (1996)

The Cycloaddition of the Benzimidazolium Ylides with Alkynes: New Mechanistic Insights.
за авторством: Costel Moldoveanu, та інші
Опубліковано: (2016-01-01)

1,3-Dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides with aromatic dipolarophiles
за авторством: John H. Ryan
Опубліковано: (2015-01-01)

[3 + 2] Cycloaddition with photogenerated azomethine ylides in β-cyclodextrin
за авторством: Margareta Sohora, та інші
Опубліковано: (2020-06-01)

Synthesis of the anti-HIV agent (-)-hyperolactone C by using oxonium ylide formation-rearrangement.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2011)

Expanding the Library of Covalent Cysteine Cathepsin Probes Featuring Sulfoxonium Ylide Electrophiles
за авторством: Bangyan Xu, та інші
Опубліковано: (2024-10-01)

Difluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylides for electrophilic difluoromethylthiolation reactions under copper catalysis
за авторством: Sadayuki Arimori, та інші
Опубліковано: (2016-01-01)

Polar [3 + 2] cycloaddition of isatin-3-imines with electrophilically activated heteroaromatic N-ylides: Synthesis of spirocyclic imidazo[1,2-a]pyridine and isoquinoline derivatives
за авторством: Tayebeh Sattaei Mokhtari, та інші
Опубліковано: (2019-12-01)

Alkylation of lithiated dimethyl tartrate acetonide with unactivated alkyl halides and application to an asymmetric synthesis of the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of squalestatins/zaragozic acids
за авторством: Herman O. Sintim, та інші
Опубліковано: (2019-05-01)

On the ozonolysis of unsaturated tosylhydrazones as a direct approach to diazocarbonyl compounds
за авторством: Fegheh-Hassanpour, Y, та інші
Опубліковано: (2018)

The Synthesis of the Hydrogenated Thiophenes by [3+2] Cycloaddition Reaction of Thiocarbonyl Ylide
за авторством: Tymofii V. Rudenko, та інші
Опубліковано: (2023-06-01)