Eight stereoisomers of homonojirimycin from D-mannose.

Eight stereoisomers of homonojirimycin from D-mannose.

Although there are 32 6-azidoheptitols, there are only 16 homonojirimycin (HNJ) stereoisomers. Two epimeric azidoalditols derived from d-mannose allow the synthesis in water of eight stereoisomers of HNJ.

Бібліографічні деталі
Автори:	Lenagh-Snow, G, Jenkinson, S, Newberry, S, Kato, A, Nakagawa, S, Adachi, I, Wormald, M, Yoshihara, A, Morimoto, K, Akimitsu, K, Izumori, K, Fleet, G
Формат:	Journal article
Мова:	English
Опубліковано:	2012

Схожі ресурси

An approach to 8 stereoisomers of homonojirimycin from (D)-glucose via kinetic and thermodynamic azido-γ-lactones.
за авторством: Glawar, A, та інші
Опубліковано: (2013)

Homonojirimycin isomers and N-alkylated homonojirimycins: structural and conformational basis of inhibition of glycosidases.
за авторством: Asano, N, та інші
Опубліковано: (1998)

Synthesis of eight stereoisomers of pochonicine: nanomolar inhibition of β-N-acetylhexosaminidases.
за авторством: Zhu, J, та інші
Опубліковано: (2013)

Synthesis from D-altrose of (5R,6R,7R,8S)-5,7-dihydroxy-8-hydroxymethylconidine and 2,4-dideoxy-2,4-imino-D-glucitol, azetidine analogues of swainsonine and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol.
за авторством: Araújo, N, та інші
Опубліковано: (2012)

2-Azido-3,4;6,7-di-O-isopropyl-idene-α-d-glycero-d-talo-heptopyran-ose.
за авторством: Jenkinson, S, та інші
Опубліковано: (2010)

Homonojirimycin analogues and their glucosides from Lobelia sessilifolia and Adenophora spp. (Campanulaceae).
за авторством: Ikeda, K, та інші
Опубліковано: (2000)

Conversion of L-rhamnose into ten of the sixteen 1-and 6-deoxyketohexoses in water with three reagents: D-tagatose-3-epimerase equilibrates C3 epimers of deoxyketoses
за авторством: Gullapalli, P, та інші
Опубліковано: (2010)

d-Idose, d-Iduronic Acid, and d-Idonic Acid from d-Glucose via Seven-Carbon Sugars.
за авторством: Liu, Z, та інші
Опубліковано: (2019)

Looking-glass synergistic pharmacological chaperones: DGJ and L-DGJ from the enantiomers of tagatose.
за авторством: Jenkinson, S, та інші
Опубліковано: (2011)

Direct production of L-tagatose from L-psicose by Enterobacter aerogenes 230S.
за авторством: Rao, D, та інші
Опубліковано: (2008)

L-fucose from vitamin C with only acetonide protection.
за авторством: Liu, Z, та інші
Опубліковано: (2014)

Triacetonide of Glucoheptonic Acid in the Scalable Syntheses of d-Gulose, 6-Deoxy-d-gulose, l-Glucose, 6-Deoxy-l-glucose, and Related Sugars.
за авторством: Liu, Z, та інші
Опубліковано: (2016)

1-De-oxy-d-galactitol (l-fucitol).
за авторством: Jenkinson, S, та інші
Опубліковано: (2008)

Synthesis of 2-C-branched derivatives of D-mannose: 2-C-aminomethyl-D-mannose binds to the human C-type lectin DC-SIGN with affinity greater than an order of magnitude compared to that of D-mannose
за авторством: Mitchell, D, та інші
Опубліковано: (2007)

N-Benzyl-1,3-dide-oxy-1,3-imino-l-xylitol.
за авторством: Jenkinson, S, та інші
Опубліковано: (2011)

N-Benzyl-1, 3-dideoxy-1, 3-imino-L-xylitol
за авторством: Jenkinson, S, та інші
Опубліковано: (2011)

Synthesis of the enantiomers of XYLNAc and LYXNAc: comparison of β-N-acetylhexosaminidase inhibition by the 8 stereoisomers of 2-N-acetylamino-1,2,4-trideoxy-1,4-iminopentitols.
за авторством: Crabtree, E, та інші
Опубліковано: (2014)

Isomerization of deoxyhexoses: green bioproduction of 1-deoxy-D-tagatose from L-fucose and of 6-deoxy-D-tagatose from D-fucose using Enterobacter agglomerans strain 221e
за авторством: Yoshihara, A, та інші
Опубліковано: (2008)

2,6-Dide-oxy-2,6-imino-l-glycero-d-ido-heptitol.
за авторством: Jenkinson, S, та інші
Опубліковано: (2009)

ALPHA-HOMONOJIRIMYCIN [2,6-DIDEOXY-2,6-IMINO-D-GLYCERO-L-GULO-HEPTITOL] FROM OMPHALEA-DIANDRA L - ISOLATION AND GLUCOSIDASE INHIBITION
за авторством: Kite, G, та інші
Опубліковано: (1988)

A concise approach to the synthesis of all twelve 5-deoxyhexoses: D-tagatose-3-epimerase-a reagent that is both specific and general
за авторством: Rao, D, та інші
Опубліковано: (2009)

1-(1-Carboxy-methyl-1,4-anhydro-2,3-O-isopropyl-idene-α-d-erythrofuranos-yl)thymine.
за авторством: Lenagh-Snow, G, та інші
Опубліковано: (2010)

Inhibition of nonmammalian glycosidases by azetidine iminosugars derived from stable 3,5-di-O-triflates of pentoses.
за авторством: Lenagh-Snow, G, та інші
Опубліковано: (2011)

6-De-oxy-α-l-talopyran-ose.
за авторством: Booth, K, та інші
Опубліковано: (2008)

Short and sweet: (D)-glucose to (L)-glucose and (L)-glucuronic acid.
за авторством: Martínez, R, та інші
Опубліковано: (2014)

Hanessian-Hullar reaction in the synthesis of highly substituted trans-3,4-dihydroxypyrrolidines: rhamnulose iminosugar mimics inhibit alpha-glucosidase
за авторством: Liu, Z, та інші
Опубліковано: (2019)

1-Deoxy-ss-L-fructopyranose monohydrate
за авторством: Izumori, K, та інші
Опубліковано: (2007)

Green syntheses of new 2-C-methyl aldohexoses and 5-C-methyl ketohexoses: D-tagatose-3-epimerase (DTE)-a promiscuous enzyme
за авторством: Jones, N, та інші
Опубліковано: (2008)

1-De-oxy-l-mannitol (6-de-oxy-l-mannitol or l-rhamnitol).
за авторством: Jenkinson, S, та інші
Опубліковано: (2008)

N-Benzyl-3,5-dide-oxy-3,5-imino-1,2-O-isopropyl-idene-Β-l-lyxofuran- ose
за авторством: Edgeley, D, та інші
Опубліковано: (2012)

Towards the biotechnological isomerization of branched sugars: D-tagatose-3-epimerase equilibrates both enantiomers of 4-C-methyl-ribulose with both enantiomers of 4-C-methyl-xylulose
за авторством: Rao, D, та інші
Опубліковано: (2008)

Bioproduction of a novel sugar 1-deoxy-L-fructose by Enterobacter aerogenes IK7; isomerization of a 6-deoxyhexose to a 1-deoxyhexose
за авторством: Gullapalli, P, та інші
Опубліковано: (2007)

Azetidine iminosugars from the cyclization of 3,5-di-O-triflates of α-furanosides and of 2,4-di-O-triflates of β-pyranosides derived from glucose.
за авторством: Lenagh-Snow, G, та інші
Опубліковано: (2012)

Synthetic chemical inducers and genetic decoupling enable orthogonal control of the rhaBAD promoter.
за авторством: Wormald, M, та інші
Опубліковано: (2016)

6-deoxyhexoses from L-rhamnose in the search for inducers of the rhamnose operon: Synergy of chemistry and biotechnology
за авторством: Liu, Z, та інші
Опубліковано: (2016)

General synthesis of sugar-derived azepane nitrones: precursors of azepane iminosugars.
за авторством: Zhao, W, та інші
Опубліковано: (2013)

Synthesis of and NMR studies on the four diastereomeric 1-deoxy-D-ketohexoses
за авторством: Jones, N, та інші
Опубліковано: (2007)

2-Azido-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-&#945;-d-glycero-d-talo-heptopyranose
за авторством: Amber L. Thompson, та інші
Опубліковано: (2010-03-01)

3-Azidoazetidines as the first scaffolds for β-amino azetidine carboxylic acid peptidomimetics: Azetidine iminosugars containing an acetamido group do not inhibit β-N-acetylhexosaminidases
за авторством: Liu, Z, та інші
Опубліковано: (2016)

4-C-Me-DAB and 4-C-Me-LAB-enantiomeric alkyl-branched pyrrolidine iminosugars-are specific and potent α-glucosidase inhibitors; acetone as the sole protecting group
за авторством: Cruz, F, та інші
Опубліковано: (2010)