Asymmetric synthesis of (4R,5R)-cytoxazone and (4R,5S)-epi-cytoxazone.

Asymmetric synthesis of (4R,5R)-cytoxazone and (4R,5S)-epi-cytoxazone.

(4R,5R)-Cytoxazone has been prepared in four steps and in 61% overall yield and >98% ee. Conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-[small alpha]-methylbenzylamide to tert-butyl (E)-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate and subsequent in situ diastereoselective enolate oxidation with (+)-(campho...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Davies, S, Hughes, D, Nicholson, R, Smith, A, Wright, A
Формат:	Journal article
Мова:	English
Опубліковано:	2004

Схожі ресурси

Synthesis Approaches to (−)-Cytoxazone, a Novel Cytokine Modulator, and Related Structures
за авторством: Izabel L. Miranda, та інші
Опубліковано: (2016-09-01)

Stereoselective Synthesis of Oxazolidin-2-ones via an Asymmetric Aldol/Curtius Reaction: Concise Total Synthesis of (−)-Cytoxazone
за авторством: Hosam Choi, та інші
Опубліковано: (2021-01-01)

Asymmetric syntheses of (-)-3-epi-Fagomine, (2R,3S,4R)-dihydroxypipecolic acid, and several polyhydroxylated homopipecolic acids.
за авторством: Csatayová, K, та інші
Опубліковано: (2014)

Asymmetric synthesis of (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid
за авторством: Bull, S, та інші
Опубліковано: (1998)

Pentafluorophenyl (3R,4R,5R)-5-{[(3R,4R,5R)-5-azidomethyl-3,4-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-furan-3-carbonylamino]methyl}-3,4-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-carboxylate
за авторством: Punzo, F, та інші
Опубліковано: (2006)

Absolute configuration assignment by asymmetric syntheses of the homalium alkaloids (-)-(R,R,R)-hoprominol and (-)-(4'S,4″R,2‴R)-hopromalinol.
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2012)

Synthesis of three branched iminosugars [(3R,4R,5S)-3-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol, (3R,4R,5R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol and (3S,4R,5R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-3.4,5-triol] and a branched trihydroxynipecotic acid [(3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidine-3-carboxylic acid] from sugar lactones with a carbon substituent at C-2
за авторством: Simone, M, та інші
Опубліковано: (2012)

(2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydr-oxy-5-(hydroxy-meth-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid [(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydr-oxy-5-(hydroxy-meth-yl)proline].
за авторством: Best, D, та інші
Опубліковано: (2009)

Asymmetric synthesis of (R)-sulcatol
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1996)

Asymmetric synthesis of (-)-(R)-sitagliptin
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2012)

Asymmetric synthesis of (-)-(R)-sitagliptin
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2012)

Asymmetric synthesis of (-)-(R)-sitagliptin
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2012)

Organocatalytic asymmetric total synthesis of (R)-rolipram and formal synthesis of (3S,4R)-paroxetine.
за авторством: Hynes, P, та інші
Опубліковано: (2008)

[(3R*,4R*,5R*)-2,3-Diphenylisoxazolidine-4,5-diyl]dimethanol
за авторством: Selahaddin Guner, та інші
Опубліковано: (2012-07-01)

A PRACTICAL SYNTHESIS OF DEOXYMANNOJIRIMYCIN AND OF (2S, 3R, 4R, 5R)-3,4,5-TRIHYDROXYPIPECOLIC ACID FROM D-GLUCOSE
за авторством: Fleet, G, та інші
Опубліковано: (1989)

2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid dihydrate [(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tri-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid dihydrate]
за авторством: Booth, K, та інші
Опубліковано: (2007)

(3R,4R,5R)-5-(Acetamidomethyl)-N-benzyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-carboxamide
за авторством: Michela I. Simone, та інші
Опубліковано: (2010-11-01)

SuperQuat, (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of alpha-substituted aldehydes
за авторством: Bull, S, та інші
Опубліковано: (2000)

THE SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED AMINO-ACIDS FROM GLUCURONOLACTONE - ENANTIOSPECIFIC SYNTHESES OF 2S,3R,4R,5S-TRIHYDROXYPIPECOLIC ACID, 2R,3R,4R,5S-TRIHYDROXYPIPECOLIC ACID AND 2R,3R,4R-DIHYDROXYPROLINE
за авторством: Bashyal, B, та інші
Опубліковано: (1987)

Concise, efficient and highly selective asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2011)

Concise, efficient and highly selective asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2011)

Parallel kinetic resolution of methyl (RS)-5-tris(phenylthio)methyl-cyclopent-1-ene-carboxylate for the asymmetric synthesis of (1R,2S,5S)and (1S,2R,5R)-5-methyl-cispentacin
за авторством: Abraham, E, та інші
Опубліковано: (2008)

Asymmetric synthesis of (R)-hexane-1,5-diol, (R)-hex-3-ene-1,5-diol and (R)-6-methylhept-5-en-2-ol (sulcatol) employing a tandem asymmetric conjugate addition and stereospecific Meisenheimer rearrangement protocol
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1996)

Asymmetric synthesis of (R)-hexane-1,5-diol and (R)-hex-3-ene-1,5-diol via a tandem asymmetric conjugate addition stereospecific Meisenheimer rearrangement protocol
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1996)

(4R,5R,10S)-N-(4-Bromophenyl)dehydroabietamide
за авторством: Shifa Wang, та інші
Опубліковано: (2009-12-01)

Crystal structure of (2S,4R,5R,6R)-2-(4,5-dibenzyloxy-6-benzyloxymethyl tetrahydropyranyl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate,α-C45H44PBF4O4 and of(2R,4R,5R,6R)-2-(4,5-dibenzyloxy-6-benzyloxy-methyl tetrahydropyranyl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate, β-C45H44PBF4O4
за авторством: Frey W., та інші
Опубліковано: (1998-04-01)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF (-)-ACTINONIN AND (-)-EPI-ACTINONIN
за авторством: Bashiardes, G, та інші
Опубліковано: (1993)

Asymmetric synthesis of anti-(2S,3S)- and syn-(2R,3S)-diaminobutanoic acid.
за авторством: Bunnage, M, та інші
Опубліковано: (2003)

The 'SuperQuat' (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidin-2-one as an effective chiral auxiliary for conjugate additions: Asymmetric synthesis of (-)-aplysillamide B.
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1999)

ENANTIOSPECIFIC SYNTHESES OF 2S,3R,4R,5S-TRIHYDROXYPIPECOLIC ACID, 2R,3R,4R,5S-TRIHYDROXYPIPECOLIC ACID, 2S,4S,5S-DIHYDROXYPIPECOLIC ACID, AND BULGECININE FROM DEUTERIUM-GLUCURONOLACTONE
за авторством: Bashyal, B, та інші
Опубліковано: (1986)

(2R, 3S, 4S, 5R)-Methyl 5-cyano-2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoate
за авторством: Glawar, A, та інші
Опубліковано: (2005)

(1S*,2S*,4R*,5R*)-Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid
за авторством: Akira Uchida, та інші
Опубліковано: (2014-01-01)

(3R,4R,5S)-5-(acetamidomethyl)-N-benzyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-carboxamide
за авторством: Punzo, F, та інші
Опубліковано: (2005)

The asymmetric synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-methyl-aspartates via an enantiodiscrimination strategy
за авторством: Bull, S, та інші
Опубліковано: (2001)

Asymmetric syntheses of 3,4-syn- and 3,4-anti-3-substituted-4- aminopiperidin-2-ones: Application to the asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2012)

Asymmetric syntheses of 3,4-syn- and 3,4-anti-3-substituted-4-aminopiperidin-2-ones: application to the asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2012)

An Alternative Route for Synthesis of Chiral 4-Substituted 1-Arenesulfonyl-2-imidazolidinones: Unusual Utility of (4S,5S)- and (4R,5R)-4,5-Dimethoxy-2-imidazolidinones and X-Ray Crystallography
за авторством: Ibrahim A. Al-Swaidan, та інші
Опубліковано: (2013-01-01)

(3R,4R,5R)-5-(Acetamido-meth-yl)-N-benzyl-3,4-dihy-droxy-tetra-hydro-furan-3-carboxamide.
за авторством: Simone, M, та інші
Опубліковано: (2010)

ENANTIOSPECIFIC SYNTHESES OF DEOXYMANNOJIRIMYCIN, FAGOMINE AND 2R,5R-DIHYDROXYMETHYL-3R,4R-DIHYDROXYPYRROLIDINE FROM D-GLUCOSE
за авторством: Fleet, G, та інші
Опубліковано: (1985)

Enantiospecific syntheses of deoxymannojirimycin, fagomine and 2r,5r-dihydroxymethyl-3r,4r-dihydroxypyrrolidine from D-glucose
за авторством: Fleet, G, та інші
Опубліковано: (1985)