Docking study and biological evaluation of pyrrolidine-based iminosugars as pharmacological chaperones for Gaucher disease

Docking study and biological evaluation of pyrrolidine-based iminosugars as pharmacological chaperones for Gaucher disease

We report on the synthesis and biological evaluation of a series of α-1-C-alkylated 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol (DAB) derivatives as pharmacological chaperones for Gaucher disease. The parent compound, DAB, did not show inhibition of human β-glucocerebrosidase but showed moderate intestinal α...

Ամբողջական նկարագրություն

Մատենագիտական մանրամասներ
Հիմնական հեղինակներ:	Kato, A, Nakagome, I, Sato, K, Yamamoto, A, Adachi, I, Nash, R, Fleet, G, Natori, Y, Watanabe, Y, Imahori, T, Yoshimura, Y, Takahata, H, Hirono, S
Ձևաչափ:	Journal article
Լեզու:	English
Հրապարակվել է:	Royal Society of Chemistry 2016

Նմանատիպ նյութեր

Cystic fibrosis and diabetes: isoLAB and isoDAB, enantiomeric carbon-branched pyrrolidine iminosugars
‌: Best, D, և այլն
Հրապարակվել է: (2010)

Multivalent Pyrrolidine Iminosugars: Synthesis and Biological Relevance
‌: Yali Wang, և այլն
Հրապարակվել է: (2022-08-01)

Design of a New α-1-C-Alkyl-DAB Derivative Acting as a Pharmacological Chaperone for β-Glucocerebrosidase Using Ligand Docking and Molecular Dynamics Simulation
‌: Izumi Nakagome, և այլն
Հրապարակվել է: (2018-10-01)

The L-enantiomers of D-sugar-mimicking iminosugars are noncompetitive inhibitors of D-glycohydrolase?
‌: Asano, N, և այլն
Հրապարակվել է: (2005)

Looking-glass synergistic pharmacological chaperones: DGJ and L-DGJ from the enantiomers of tagatose.
‌: Jenkinson, S, և այլն
Հրապարակվել է: (2011)

Iminosugars as therapeutic agents: recent advances and promising trends.
‌: Nash, R, և այլն
Հրապարակվել է: (2011)

Isolation and SAR studies of bicyclic iminosugars from Castanospermum australe as glycosidase inhibitors
‌: Kato, A, և այլն
Հրապարակվել է: (2015)

Isolation and SAR studies of bicyclic iminosugars from Castanospermum australe as glycosidase inhibitors.
‌: Kato, A, և այլն
Հրապարակվել է: (2015)

Mechanistic Insights into Dibasic Iminosugars as pH-Selective Pharmacological Chaperones to Stabilize Human α‑Galactosidase
‌: Huang-Yi Li, և այլն
Հրապարակվել է: (2024-02-01)

4-C-Me-DAB and 4-C-Me-LAB-enantiomeric alkyl-branched pyrrolidine iminosugars-are specific and potent α-glucosidase inhibitors; acetone as the sole protecting group
‌: Cruz, F, և այլն
Հրապարակվել է: (2010)

Potent aminocyclitol glucocerebrosidase inhibitors are subnanomolar pharmacological chaperones for treating gaucher disease.
‌: Trapero, A, և այլն
Հրապարակվել է: (2012)

4-C-Me-DAB and 4-C-Me-LAB - enantiomeric alkyl-branched pyrrolidine iminosugars - are specific and potent α-glucosidase inhibitors; acetone as the sole protecting group.
‌: da Cruz, F, և այլն
Հրապարակվել է: (2011)

Strategy for Designing Selective Lysosomal Acid α-Glucosidase Inhibitors: Binding Orientation and Influence on Selectivity
‌: Atsushi Kato, և այլն
Հրապարակվել է: (2020-06-01)

General synthesis of sugar-derived azepane nitrones: precursors of azepane iminosugars.
‌: Zhao, W, և այլն
Հրապարակվել է: (2013)

Natural iminosugar (+)-lentiginosine inhibits ATPase and chaperone activity of hsp90.
‌: Fabrizio Dal Piaz, և այլն
Հրապարակվել է: (2012-01-01)

Polyhydroxylated pyrrolidine and pyrrolizidine alkaloids from Hyancinthoides non-scripta and Scilla campanulata.
‌: Kato, A, և այլն
Հրապարակվել է: (1999)

Epimerization of C5 of an N-hydroxypyrrolidine in the synthesis of swainsonine related iminosugars
‌: Qian, B, և այլն
Հրապարակվել է: (2016)

Isolation from Stevia rebaudiana of DMDP acetic acid, a novel iminosugar amino acid: synthesis and glycosidase inhibition profile of glycine and β-alanine pyrrolidine amino acids
‌: Jenkinson, S, և այլն
Հրապարակվել է: (2019)

sp2-Iminosugars targeting human lysosomal β-hexosaminidase as pharmacological chaperone candidates for late-onset Tay-Sachs disease
‌: Manuel González-Cuesta, և այլն
Հրապարակվել է: (2022-12-01)

Synthesis of N-substituted ε-hexonolactams as pharmacological chaperones for the treatment of N370S mutant Gaucher disease.
‌: Wang, G, և այլն
Հրապարակվել է: (2012)

Rational design and synthesis of highly potent pharmacological chaperones for treatment of N370S mutant Gaucher disease.
‌: Wang, G, և այլն
Հրապարակվել է: (2009)

3-fluoroazetidinecarboxylic acids and trans,trans-3,4-difluoroproline as peptide scaffolds: inhibition of pancreatic cancer cell growth by a fluoroazetidine iminosugar
‌: Liu, Z, և այլն
Հրապարակվել է: (2015)

Design and synthesis of iminosugar-based inhibitors of glucosylceramide synthase: the search for new therapeutic agents against Gaucher disease
‌: Boucheron, C, և այլն
Հրապարակվել է: (2005)

Low-generation dendrimers with a calixarene core and based on a chiral C2-symmetric pyrrolidine as iminosugar mimics
‌: Marco Marradi, և այլն
Հրապարակվել է: (2012-06-01)

Iminosugar Amino Acid idoBR1 Reduces Inflammatory Responses in Microglia
‌: Olumayokun A. Olajide, և այլն
Հրապարակվել է: (2022-05-01)

Pharmacological chaperones for human α-N-acetylgalactosaminidase.
‌: Clark, N, և այլն
Հրապարակվել է: (2012)

New polyhydroxylated pyrrolidine, piperidine, and pyrrolizidine alkaloids from Scilla sibirica.
‌: Yamashita, T, և այլն
Հրապարակվել է: (2002)

Polyhydroxylated pyrrolidine and piperidine alkaloids from Adenophora triphylla var. japonica (Campanulaceae).
‌: Asano, N, և այլն
Հրապարակվել է: (2000)

Chaperoning glucocerebrosidase: a therapeutic strategy for both Gaucher disease and Parkinsonism
‌: Benjamin McMahon, և այլն
Հրապարակվել է: (2016-01-01)

N- and C-alkylation of seven-membered iminosugars generates potent glucocerebrosidase inhibitors and F508del-CFTR correctors.
‌: Désiré, J, և այլն
Հրապարակվել է: (2014)

THE IDENTIFICATION OF A HYDROXYLATED PYRROLIDINE DERIVATIVE FROM CASTANOSPERMUM-AUSTRALE
‌: Nash, R, և այլն
Հրապարակվել է: (1985)

Glycosidase-inhibiting pyrrolidine alkaloids from Hyacinthoides non-scripta
‌: Watson, A, և այլն
Հրապարակվել է: (1997)

Antiviral effects of an iminosugar derivative on flavivirus infections.
‌: Wu, S, և այլն
Հրապարակվել է: (2002)

SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED PYRROLIDINES, PIPERIDINES, AND OCTAHYDROINDOLIZINES AS GLYCOSIDASE INHIBITORS
‌: Fleet, G
Հրապարակվել է: (1989)

Iminosugar for treatment of tumors
‌: Dwek, R, և այլն
Հրապարակվել է: (2008)

Recent insights about pyrrolidine core skeletons in pharmacology
‌: Samet Poyraz, և այլն
Հրապարակվել է: (2023-09-01)

Small Molecule Chaperones for the Treatment of Gaucher Disease and GBA1-Associated Parkinson Disease
‌: Tae-Un Han, և այլն
Հրապարակվել է: (2020-05-01)

Cellular and biochemical response to chaperone versus substrate reduction therapies in neuropathic Gaucher disease
‌: Margarita M. Ivanova, և այլն
Հրապարակվել է: (2021-01-01)

Cellular and biochemical response to chaperone versus substrate reduction therapies in neuropathic Gaucher disease.
‌: Margarita M Ivanova, և այլն
Հրապարակվել է: (2021-01-01)

Amphiphilic 1-deoxynojirimycin derivatives through click strategies for chemical chaperoning in N370S Gaucher cells.
‌: Diot, J, և այլն
Հրապարակվել է: (2011)