Diastereoselective synthesis of the 5-hydroxy-pyrrolidinone amino acid of the microsclerodermins and model studies for an end-game strategy for microsclerodermin B

Diastereoselective synthesis of the 5-hydroxy-pyrrolidinone amino acid of the microsclerodermins and model studies for an end-game strategy for microsclerodermin B

The first diastereoselective synthesis of the 5-hydroxy-pyrrolidinone amino acid common to eight members of the microsclerodermin family is presented. Our strategy involves formal hydration of an unsaturated precursor via the use of a two-step hydroxybromination-debromination protocol; this procedur...

সম্পূর্ণ বিবরণ

গ্রন্থ-পঞ্জীর বিবরন
প্রধান লেখক:	Winter, C, Pullin, R, Donohoe, T
বিন্যাস:	Journal article
প্রকাশিত:	Elsevier 2017

অনুরূপ উপাদানগুলি

Tethered aminohydroxylation: synthesis of the β-amino acid of microsclerodermins A and B.
অনুযায়ী: Pullin, R, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2013)

DehydromicroscleroderminB and MicroscleroderminJ: Total synthesis and structural revision
অনুযায়ী: Melikhova, E, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2016)

ORGN 482-Studies toward the synthesis of microsclerodermin F
অনুযায়ী: Kershaw, J, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2008)

Studies towards the synthesis of complex amino acids derived from microsclerodermins
অনুযায়ী: Rathi, AH
প্রকাশিত: (2012)

Total synthesis and stereochemical reassignment of dehydromicrosclerodermin B and microsclerodermin J
অনুযায়ী: Melikhova, E
প্রকাশিত: (2016)

Synthetic approach to microsclerodermins: construction of three building blocks
অনুযায়ী: Takayuki Shioiri, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2003-03-01)

Asymmetric syntheses of APTO and AETD: the β-amino acid fragments within microsclerodermins C, D, and E.
অনুযায়ী: Davies, S, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2013)

Diastereoselective synthesis of fused lactone-pyrrolidinones; application to a formal synthesis of (-)-salinosporamide A.
অনুযায়ী: Logan, A, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2014)

Synthesis of the pyrrolidinone core of KSM-2690 B.
অনুযায়ী: Donohoe, T, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2007)

Synthesis of the pyrrolidinone core of KSM-2690 B
অনুযায়ী: Donohoe, T, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2007)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF BETA-AMINO-ALPHA-HYDROXY ACIDS VIA DIASTEREOSELECTIVE HYDROXYLATION OF HOMOCHIRAL BETA-AMINO ENOLATES
অনুযায়ী: Bunnage, M, অন্যান্য
প্রকাশিত: (1994)

A new diastereoselective approach to the synthesis of α-hydroxy-ß-amino acids based on the frame of captodative olefins
অনুযায়ী: Rafael Herrera, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2005-06-01)

Asymmetric synthesis of the fully elaborated pyrrolidinone core of oxazolomycin A.
অনুযায়ী: Donohoe, T, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2012)

Diastereoselective synthesis of quaternary alpha-amino acids from diketopiperazine templates.
অনুযায়ী: Davies, S, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2007)

Synthesis of the pyrrolidinone core of oxazolomycin A
অনুযায়ী: O'Riordan, TJC
প্রকাশিত: (2009)

Diastereoselective Synthesis of (–)-Bestatin, Epibestatin, Phebestin and (3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic Acid from an Aldehyde Derived from d-Phenylalanine
অনুযায়ী: Vipin Kumar Jain
প্রকাশিত: (2019-10-01)

Synthesis of New Optically Active 2-Pyrrolidinones
অনুযায়ী: Thomas Mavromoustakos, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2012-12-01)

Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid
অনুযায়ী: Beard, M, অন্যান্য
প্রকাশিত: (1996)

Diastereoselective Synthesis of 5-Hydroxy-8-methoxy-1-oxaspiro[5,5]undeca-7,10-diene-9-one
অনুযায়ী: Thomas W. Scully, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2013-01-01)

Direct catalytic diastereoselective Mannich reactions: the synthesis of protected alpha-hydroxy-beta-aminoketones
অনুযায়ী: Stainforth, N, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2009)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid: penmacric acid and analogues.
অনুযায়ী: Anwar, M, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2003)

Highly diastereoselective Michael addition reactions of butane-2,3-diacetal desymmetrized glycolic acid. Preparation of alpha-hydroxy-gamma-amino acid derivatives.
অনুযায়ী: Dixon, D, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2001)

SYNTHESIS OF 5-SUBSTITUTED-3,3-DIMETHYL-2-PYRROLIDINONES - QUAT CHIRAL AUXILIARIES
অনুযায়ী: Davies, S, অন্যান্য
প্রকাশিত: (1994)

Control of diastereoselectivity in the tethered aminohydroxylation reaction
অনুযায়ী: Lacy, A, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2011)

Studies towards and total synthesis of pyrrolidinone containing natural products
অনুযায়ী: Marx, L
প্রকাশিত: (2014)

Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid by cycloaddition reactions
অনুযায়ী: Bailey, J, অন্যান্য
প্রকাশিত: (1997)

Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone Quat' chiral auxiliary
অনুযায়ী: Davies, S, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2002)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 3. beta-aminopyrrolidinones
অনুযায়ী: Chan, P, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2001)

Amino-Functionalized Multiwall Carbon Nanotubes as Efficient Basic Catalysts for the Formation of γ-Lactams: Synthesis of N-1-Heptenyl-2-pyrrolidinone
অনুযায়ী: Niurka Barrios-Bermúdez, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2022-02-01)

Conjugate addition of nitrogen nucleophiles to an unsaturated pyrrolidinone.
অনুযায়ী: Chan, P, অন্যান্য
প্রকাশিত: (1998)

A CONCISE APPROACH TO FUNCTIONALIZED, HOMOCHIRAL PYRROLIDINONES
অনুযায়ী: Bamford, M, অন্যান্য
প্রকাশিত: (1995)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 4. alpha,beta-diaminopyrrolidinones
অনুযায়ী: Chan, P, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2001)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 1. Conformationally constrained glutamate
অনুযায়ী: Bailey, J, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2000)

Asymmetric synthesis of cyclic beta-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
অনুযায়ী: Chippindale, A, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2003)

Diastereoselective Ireland-Claisen rearrangements of substituted allyl β-amino esters: applications in the asymmetric synthesis of C(5)-substituted transpentacins.
অনুযায়ী: Davies, S, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2014)

Diastereoselective reductive aldol reactions of Boc-protected electron deficient pyrroles
অনুযায়ী: Donohoe, T, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2003)

Highly diastereoselective synthesis of rigid 3-enamino-1,5-benzodiazepines
অনুযায়ী: Sami Chniti, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2018-07-01)

Concise and Straightforward Asymmetric Synthesis of a Cyclic Natural Hydroxy-Amino Acid
অনুযায়ী: Mario J. Simirgiotis, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2014-11-01)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues
অনুযায়ী: Dyer, J, অন্যান্য
প্রকাশিত: (2000)

SYNTHESIS OF 2S,4S,5S-DIHYDROXYPIPECOLIC ACID AND BULGECININE [2S,4S,5R-4-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)PROLINE] FROM D-GLUCURONOLACTONE - A STRATEGY FOR THE SYNTHESIS OF 2S,4S-4-HYDROXY-ALPHA-AMINO ACIDS
অনুযায়ী: Bashyal, B, অন্যান্য
প্রকাশিত: (1987)