Diastereoselective synthesis of the 5-hydroxy-pyrrolidinone amino acid of the microsclerodermins and model studies for an end-game strategy for microsclerodermin B

Diastereoselective synthesis of the 5-hydroxy-pyrrolidinone amino acid of the microsclerodermins and model studies for an end-game strategy for microsclerodermin B

The first diastereoselective synthesis of the 5-hydroxy-pyrrolidinone amino acid common to eight members of the microsclerodermin family is presented. Our strategy involves formal hydration of an unsaturated precursor via the use of a two-step hydroxybromination-debromination protocol; this procedur...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Winter, C, Pullin, R, Donohoe, T
Формат:	Journal article
Опубліковано:	Elsevier 2017

Схожі ресурси

Tethered aminohydroxylation: synthesis of the β-amino acid of microsclerodermins A and B.
за авторством: Pullin, R, та інші
Опубліковано: (2013)

DehydromicroscleroderminB and MicroscleroderminJ: Total synthesis and structural revision
за авторством: Melikhova, E, та інші
Опубліковано: (2016)

ORGN 482-Studies toward the synthesis of microsclerodermin F
за авторством: Kershaw, J, та інші
Опубліковано: (2008)

Studies towards the synthesis of complex amino acids derived from microsclerodermins
за авторством: Rathi, AH
Опубліковано: (2012)

Total synthesis and stereochemical reassignment of dehydromicrosclerodermin B and microsclerodermin J
за авторством: Melikhova, E
Опубліковано: (2016)

Synthetic approach to microsclerodermins: construction of three building blocks
за авторством: Takayuki Shioiri, та інші
Опубліковано: (2003-03-01)

Asymmetric syntheses of APTO and AETD: the β-amino acid fragments within microsclerodermins C, D, and E.
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2013)

Diastereoselective synthesis of fused lactone-pyrrolidinones; application to a formal synthesis of (-)-salinosporamide A.
за авторством: Logan, A, та інші
Опубліковано: (2014)

Synthesis of the pyrrolidinone core of KSM-2690 B.
за авторством: Donohoe, T, та інші
Опубліковано: (2007)

Synthesis of the pyrrolidinone core of KSM-2690 B
за авторством: Donohoe, T, та інші
Опубліковано: (2007)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF BETA-AMINO-ALPHA-HYDROXY ACIDS VIA DIASTEREOSELECTIVE HYDROXYLATION OF HOMOCHIRAL BETA-AMINO ENOLATES
за авторством: Bunnage, M, та інші
Опубліковано: (1994)

A new diastereoselective approach to the synthesis of α-hydroxy-ß-amino acids based on the frame of captodative olefins
за авторством: Rafael Herrera, та інші
Опубліковано: (2005-06-01)

Asymmetric synthesis of the fully elaborated pyrrolidinone core of oxazolomycin A.
за авторством: Donohoe, T, та інші
Опубліковано: (2012)

Synthesis of the pyrrolidinone core of oxazolomycin A
за авторством: O'Riordan, TJC
Опубліковано: (2009)

Diastereoselective synthesis of quaternary alpha-amino acids from diketopiperazine templates.
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2007)

Diastereoselective Synthesis of (–)-Bestatin, Epibestatin, Phebestin and (3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic Acid from an Aldehyde Derived from d-Phenylalanine
за авторством: Vipin Kumar Jain
Опубліковано: (2019-10-01)

Synthesis of New Optically Active 2-Pyrrolidinones
за авторством: Thomas Mavromoustakos, та інші
Опубліковано: (2012-12-01)

Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid
за авторством: Beard, M, та інші
Опубліковано: (1996)

Diastereoselective Synthesis of 5-Hydroxy-8-methoxy-1-oxaspiro[5,5]undeca-7,10-diene-9-one
за авторством: Thomas W. Scully, та інші
Опубліковано: (2013-01-01)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid: penmacric acid and analogues.
за авторством: Anwar, M, та інші
Опубліковано: (2003)

Direct catalytic diastereoselective Mannich reactions: the synthesis of protected alpha-hydroxy-beta-aminoketones
за авторством: Stainforth, N, та інші
Опубліковано: (2009)

SYNTHESIS OF 5-SUBSTITUTED-3,3-DIMETHYL-2-PYRROLIDINONES - QUAT CHIRAL AUXILIARIES
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1994)

Highly diastereoselective Michael addition reactions of butane-2,3-diacetal desymmetrized glycolic acid. Preparation of alpha-hydroxy-gamma-amino acid derivatives.
за авторством: Dixon, D, та інші
Опубліковано: (2001)

Studies towards and total synthesis of pyrrolidinone containing natural products
за авторством: Marx, L
Опубліковано: (2014)

Control of diastereoselectivity in the tethered aminohydroxylation reaction
за авторством: Lacy, A, та інші
Опубліковано: (2011)

Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid by cycloaddition reactions
за авторством: Bailey, J, та інші
Опубліковано: (1997)

Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone Quat' chiral auxiliary
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2002)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 3. beta-aminopyrrolidinones
за авторством: Chan, P, та інші
Опубліковано: (2001)

Stereoselective synthesis of a-hydroxy-b-amino acids: the chiral pool approach
за авторством: RADOMIR N. SAICIC, та інші
Опубліковано: (2004-11-01)

Amino-Functionalized Multiwall Carbon Nanotubes as Efficient Basic Catalysts for the Formation of γ-Lactams: Synthesis of N-1-Heptenyl-2-pyrrolidinone
за авторством: Niurka Barrios-Bermúdez, та інші
Опубліковано: (2022-02-01)

Conjugate addition of nitrogen nucleophiles to an unsaturated pyrrolidinone.
за авторством: Chan, P, та інші
Опубліковано: (1998)

A CONCISE APPROACH TO FUNCTIONALIZED, HOMOCHIRAL PYRROLIDINONES
за авторством: Bamford, M, та інші
Опубліковано: (1995)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 4. alpha,beta-diaminopyrrolidinones
за авторством: Chan, P, та інші
Опубліковано: (2001)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 1. Conformationally constrained glutamate
за авторством: Bailey, J, та інші
Опубліковано: (2000)

Asymmetric synthesis of cyclic beta-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
за авторством: Chippindale, A, та інші
Опубліковано: (2003)

Diastereoselective Ireland-Claisen rearrangements of substituted allyl β-amino esters: applications in the asymmetric synthesis of C(5)-substituted transpentacins.
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2014)

Diastereoselective reductive aldol reactions of Boc-protected electron deficient pyrroles
за авторством: Donohoe, T, та інші
Опубліковано: (2003)

Diastereoselective Synthesis of (±)-epi-Subincanadine C
за авторством: Manojkumar G. Kalshetti, та інші
Опубліковано: (2018-05-01)

Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues
за авторством: Dyer, J, та інші
Опубліковано: (2000)

Highly diastereoselective synthesis of rigid 3-enamino-1,5-benzodiazepines
за авторством: Sami Chniti, та інші
Опубліковано: (2018-07-01)