Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition.

Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition.

The highly diastereoselective anti-aminohydroxylation of (E)-gamma-tri-iso-propylsilyloxy-alpha,beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Abraham, E, Brock, E, Candela-Lena, J, Davies, S, Georgiou, M, Nicholson, R, Perkins, J, Roberts, P, Russell, A, Sánchez-Fernández, E, Scott, P, Smith, A, Thomson, J
Формат:	Journal article
Мова:	English
Опубліковано:	2008

Схожі ресурси

Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl D-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine) and its C(2)-epimer
за авторством: Abraham, E, та інші
Опубліковано: (2007)

Jaspine B (pachastrissamine) and 2-epi-jaspine B: synthesis and structural assignment
за авторством: Abraham, E, та інші
Опубліковано: (2008)

Concise synthesis of truncated pachastrissamine (jaspine B) and its enantiomer
за авторством: S. Chandrasekhar, та інші
Опубліковано: (2006-06-01)

Pharmacokinetics of Jaspine B and Enhancement of Intestinal Absorption of Jaspine B in the Presence of Bile Acid in Rats
за авторством: Min-Koo Choi, та інші
Опубліковано: (2017-09-01)

Jaspine B induces nonapoptotic cell death in gastric cancer cells independently of its inhibition of ceramide synthase
за авторством: Francesca Cingolani, та інші
Опубліковано: (2017-08-01)

Stereodivergent synthesis of jaspine B and its isomers using a carbohydrate-derived alkoxyallene as C3-building block
за авторством: Volker M. Schmiedel, та інші
Опубліковано: (2013-11-01)

Formulation, Characterization, and In Vitro/In Vivo Efficacy Studies of a Novel Liposomal Drug Delivery System of Amphiphilic Jaspine B for Treatment of Synovial Sarcoma
за авторством: Sana Khajeh pour, та інші
Опубліковано: (2022-08-01)

Synthesis and Biological Evaluation of Carbocyclic Analogues of Pachastrissamine
за авторством: Yongseok Kwon, та інші
Опубліковано: (2015-02-01)

Revealing a signaling role of phytosphingosine‐1‐phosphate in yeast
за авторством: L Ashley Cowart, та інші
Опубліковано: (2010-02-01)

Crystal structure of 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-5-hexenose- N-(tert-butoxycarbonyl) hydrazone, C16H26N2O6
за авторством: Gültekin Z., та інші
Опубліковано: (2002-12-01)

Crystal structure of 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-5-hexenose- N-(tert-butoxycarbonyl) hydrazone, C16H26N2O6
за авторством: Gültekin Z., та інші
Опубліковано: (2002-12-01)

Phytosphingosine inhibits cell proliferation by damaging DNA in human cell lines
за авторством: Chunxiao Sun, та інші
Опубліковано: (2023-05-01)

Advances in the biosynthesis of tetraacetyl phytosphingosine, a key substrate of ceramides
за авторством: Xin Zhang, та інші
Опубліковано: (2025-01-01)

Considering Phytosphingosine-Based Ceramide Formulations for Atopic Skin Care
за авторством: Dalibor Mijaljica, та інші
Опубліковано: (2024-03-01)

Isopropyl 6-amino-2,5-anhydro-6-N-(2,5anhydro-6-azido-3,6-dideoxy-L-lyxo-hexonyl)-3,6-dideoxy-L-lyxo-hexonate 2.5-hydrate
за авторством: Le Pevelen, D, та інші
Опубліковано: (2007)

O-Cyclic Phytosphingosine-1-Phosphate Protects against Motor Dysfunctions and Glial Cell Mediated Neuroinflammation in the Parkinson’s Disease Mouse Models
за авторством: Hyeon Jin Lee, та інші
Опубліковано: (2022-10-01)

Anti-tumor effects of phytosphingosine on leukemia cells by inducing cell apoptosis
за авторством: YANG Guancui, та інші
Опубліковано: (2024-02-01)

Phytosphingosine induces systemic acquired resistance through activation of sphingosine kinase
за авторством: So Yeon Seo, та інші
Опубліковано: (2021-10-01)

Gas-liquid chromatography-mass spectrometry of synthetic ceramides containing phytosphingosine
за авторством: Sven Hammarström
Опубліковано: (1970-05-01)

Stereoselective synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine, N,O,O-triacetyl-D-erythro-sphingosine and N,O,O-triacetyl sphingonine from a common chiral intermediate derived from D-mannitol
за авторством: Ravinder Mettu, та інші
Опубліковано: (2012-08-01)

Chemical synthesis of d-ribo-phytosphingosine-1-phosphate, a potential modulator of cellular processes
за авторством: Shengrong Li, та інші
Опубліковано: (1999-01-01)

8-O-Acetyl-8-epi-9-deoxygoniopypyrone
за авторством: Hoong-Kun Fun, та інші
Опубліковано: (2012-04-01)

1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-L-lyxo-furanose [(1S,4S,5S,6R)-5,6-O-isopropylidene-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol]
за авторством: Simone, M, та інші
Опубліковано: (2007)

Glycosphingolipids from Magnaporthe grisea cells: expression of a ceramide dihexoside presenting phytosphingosine as the long-chain base.
за авторством: Maciel, D, та інші
Опубліковано: (2002)

Synthesis of epi-chloranthalactones A, B, D and E
за авторством: Fenlon, T, та інші
Опубліковано: (2018)

Modular Synthesis of Heparin-Related Tetra-, Hexa- and Octasaccharides with Differential O-6 Protections: Programming for Regiodefined 6-O-Modifications
за авторством: Marek Baráth, та інші
Опубліковано: (2015-04-01)

Effect of sphingosine and phytosphingosine ceramide ratio on lipid arrangement and barrier function in skin lipid models
за авторством: Andreea Nădăban, та інші
Опубліковано: (2023-08-01)

Sulfatide with ceramide composed of phytosphingosine (t18:0) and 2-hydroxy FAs in renal intercalated cells
за авторством: Keiko Nakashima, та інші
Опубліковано: (2022-06-01)

Asymmetric syntheses of methyl N,O-diacetyl-D-3-epi-daunosaminide and methyl N,O-diacetyl-D-ristosaminide.
за авторством: Csatayová, K, та інші
Опубліковано: (2013)

Polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids from transannular iodoaminations: application to the asymmetric syntheses of (-)-hyacinthacine A1, (-)-7a-epi-hyacinthacine A1, (-)-hyacinthacine A2, and (-)-1-epi-alexine.
за авторством: Brock, E, та інші
Опубліковано: (2013)

ALPHA-MANNOSIDASE-CATALYZED SYNTHESIS OF NOVEL MANNO-OLIGOSACCHARIDES, LYXO-OLIGOSACCHARIDES, AND HETEROMANNO-OLIGOSACCHARIDES - A COMPARISON OF KINETICALLY AND THERMODYNAMICALLY MEDIATED APPROACHES
за авторством: Rastall, R, та інші
Опубліковано: (1992)

Tetra-mu-acetato-kappa O-8:O `-bis[(N-ethylpyrimidin-2-amine)copper(II)](Cu-Cu)
за авторством: Aiyub, Z., та інші
Опубліковано: (2010)

1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-β-d-Mannuronic Acid
за авторством: Laura Beswick, та інші
Опубліковано: (2017-07-01)

Phytosphingosine ceramide mainly localizes in the central layer of the unique lamellar phase of skin lipid model systems
за авторством: Andreea Nădăban, та інші
Опубліковано: (2022-09-01)

The molecular mechanism of phytosphingosine binding to FFAR4/GPR120 differs from that of other fatty acids
за авторством: Tomotaka Nagasawa, та інші
Опубліковано: (2021-11-01)

8-epi-Salvinorin B: crystal structure and affinity at the κ opioid receptor
за авторством: Thomas A. Munro, та інші
Опубліковано: (2007-01-01)

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl disulfide tetrahydrofuran solvate
за авторством: Matías López-Rodríguez, та інші
Опубліковано: (2008-12-01)

Improved unwarping of EPI images using regularised B0 maps
за авторством: Jenkinson, M
Опубліковано: (2001)

Quantification of gene-specific methylation of DNMT3B and MTHFR using sequenom EpiTYPER®
за авторством: Vikki Ho, та інші
Опубліковано: (2016-03-01)

Synthesis of New Bitopic Tetra(pyrazolyl)-Ligands with Neopentane and O-Xylene Backbones
за авторством: Andrei S. Potapov, та інші
Опубліковано: (2012-01-01)