Highly enantioenriched 2-azabenzonorbornenes from 7-azabenzonorbornadienes by asymmetric hydroboration-oxidation and tandem deoxygenation-rearrangement-electrophile trapping

Highly enantioenriched 2-azabenzonorbornenes from 7-azabenzonorbornadienes by asymmetric hydroboration-oxidation and tandem deoxygenation-rearrangement-electrophile trapping

3-exo-Substituted 2-azabenzonorbornenes are accessible from 7-azabenzonorbornadienes in good yields and high enantiomeric excess via asymmetric hydroboration-oxidation, followed by tandem deoxygenation- rearrangement-electrophile trapping and also provide access to substituted aminomethylindenes. ©...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Hodgson, D, Winning, L
Формат:	Journal article
Мова:	English
Опубліковано:	2006

Схожі ресурси

Radical cascades using enantioenriched 7-azabenzonorbornenes and their applications in synthesis
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2008)

Radical cascades using enantioenriched 7-azabenzonorbornenes and their applications in synthesis.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2008)

Radical cascades using enantioenriched 7-azabenzonorbornenes and their applications in synthesis
за авторством: David M. Hodgson, та інші
Опубліковано: (2008-10-01)

Nickel/Bis(oxazoline)-Catalyzed Asymmetric Negishi Arylations of Racemic Secondary Benzylic Electrophiles to Generate Enantioenriched 1,1-Diarylalkanes
за авторством: Do, Hien-Quang, та інші
Опубліковано: (2018)

Enolates ambushed – asymmetric tandem conjugate addition and subsequent enolate trapping with conventional and less traditional electrophiles
за авторством: Péter Kisszékelyi, та інші
Опубліковано: (2023-05-01)

Electrophile dependent mechanisms in the asymmetric trapping of α-lithio-N-(tert-butoxythiocarbonyl)azetidine
за авторством: Delany, PK, та інші
Опубліковано: (2020)

Deprotonation-electrophile trapping of terminal epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2005)

Lithiation: Electrophile trapping of simple aziridine building blocks
за авторством: Hughes, S, та інші
Опубліковано: (2007)

Substituted aziridines by lithiation-electrophile trapping of terminal aziridines.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2005)

Synthesis of (−)-6,7-dideoxysqualestatin H5 by carbonyl ylide cycloaddition–rearrangement and cross-electrophile coupling
за авторством: Fegheh-Hassanpour, Y, та інші
Опубліковано: (2017)

A catalytic asymmetric bioorganic route to enantioenriched tetrahydro- and dihydropyranones.
за авторством: Baker-Glenn, C, та інші
Опубліковано: (2005)

Chiral sulfide and achiral sulfonic acid cocatalyzed enantioselective electrophilic tandem selenylation semipinacol rearrangement of allenols
за авторством: Ren-Fei Cao, та інші
Опубліковано: (2025-03-01)

Hydroboration of an alkene by amine-boranes catalysed by a [Rh(PR3)2]+ fragment. Mechanistic insight and tandem hydroboration/dehydrogenation.
за авторством: Sewell, L, та інші
Опубліковано: (2011)

On the possibility of carbamate-directed hydroboration. An approach to the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (1999)

Terminal aziridines by alpha-deprotonation/electrophile trapping of N-protected aziridine.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2008)

Enantioenriched a-substituted aldehydes via diastereoselective enamine alkylation
за авторством: Kaka, N, та інші
Опубліковано: (2007)

Enantioselective synthesis of epoxides by alpha-deprotonation--electrophile trapping of achiral epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2003)

Synthesis of enantioenriched sulfoxides
за авторством: Graham E. O’Mahony, та інші
Опубліковано: (2011-03-01)

Catalytic asymmetric radical aminoperfluoroalkylation and aminodifluoromethylation of alkenes to versatile enantioenriched-fluoroalkyl amines
за авторством: Jin-Shun Lin, та інші
Опубліковано: (2017-03-01)

Synthesis of azabicyclic systems using nitrogen-directed radical rearrangements.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2007)

trans-Hydroboration–oxidation products in Δ5-steroids via a hydroboration-retro-hydroboration mechanism
за авторством: Hilario-Martínez, JC, та інші
Опубліковано: (2020)

The hydroboration of enamines
за авторством: Christian T. Goralski, та інші
Опубліковано: (2012-07-01)

Asymmetric electrophilic fluorocyclization with carbon nucleophiles.
за авторством: Wolstenhulme, JR, та інші
Опубліковано: (2013)

Tandem intermolecular radical addition-rearrangement for azacycle synthesis
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2004)

Enantioselective synthesis of tertiary boronic esters through catalytic asymmetric reversed hydroboration
за авторством: Tao-Tao Gao, та інші
Опубліковано: (2021-06-01)

ORGN 26-Cyclizations of enantioenriched beta-hydroxyynones: Synthetic route to enantioenriched unsaturated pyranones and furanones
за авторством: Sawicki, M, та інші
Опубліковано: (2006)

Asymmetric rearrangement of N-Boc 7-azanorbornene oxide: use of aryllithiums for enantioselective deprotonation
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (1999)

First direct deprotonation-electrophile trapping of simple epoxides: synthesis of alpha,beta-epoxysilanes from terminal epoxides.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2001)

α-Lithiation-electrophile trapping of N-thiopivaloylazetidin-3-ol: stereoselective synthesis of 2-substituted 3-hydroxyazetidines.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2013)

Generation and electrophile trapping of N-Boc-2-lithio-2-azetine: synthesis of 2-substituted 2-azetines.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2014)

ORGANOLANTHANIDE-CATALYZED HYDROBORATION OF OLEFINS
за авторством: Harrison, K, та інші
Опубліковано: (1992)

ORGANOLANTHANIDE-CATALYZED HYDROBORATION OF OLEFINS
за авторством: Harrison, K, та інші
Опубліковано: (1992)

The Crystal Chemistry of Inorganic Hydroborates
за авторством: Radovan Černý, та інші
Опубліковано: (2020-09-01)

Organophosphorus-Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Chlorides: Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation by P[superscript III]/Psuperscript V]=O Redox Cycling
за авторством: Ghosh, Avipsa, та інші
Опубліковано: (2020)

Lithiation-electrophilic substitution of N-thiopivaloylazetidine.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2010)

A concise synthesis of enantioenriched fluorinated carbocycles.
за авторством: Lam, Y, та інші
Опубліковано: (2007)

Cathodic tandem alkylation/dearomatization of heterocycles enabled by Al-facilitated carbonyl deoxygenation
за авторством: Jinhui Hu, та інші
Опубліковано: (2025-01-01)

Studies on organolithium-induced alkylative desymmetrisation of epoxides: synthesis of enantioenriched beta-amino cycloheptenols from 6,7-epoxy-8-azabicyclo[3.2.1]octanes
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2004)

Ytterbium-catalyzed hydroboration of aldehydes and ketones
за авторством: Wang, Weifan, та інші
Опубліковано: (2020)

Synthesis of alpha-kainic acid from a 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene by tandem radical addition-homoallylic radical rearrangement.
за авторством: Hodgson, D, та інші
Опубліковано: (2005)