Synthesis of the taxol core via catalytic asymmetric 1,4-addition of an Alkylzirconium Nucleophile

Synthesis of the taxol core via catalytic asymmetric 1,4-addition of an Alkylzirconium Nucleophile

The Taxol core was prepared in five steps via a key copper-catalyzed asymmetric conjugate addition trapping sequence. The use of a bromodiene-derived alkylzirconium nucleophile followed by trapping with POCl3/DMF gave a highly functionalized intermediate featuring a quaternary center in 69% yield wi...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Wang, JYJ, Fletcher, S
Формат:	Journal article
Мова:	English
Опубліковано:	American Chemical Society 2020

Схожі ресурси

Copper-catalysed asymmetric 1,4-conjugate addition of alkylzirconium compounds
за авторством: Maksymowicz, R, та інші
Опубліковано: (2012)

Synthesis of the Taxol core using asymmetric 1,4-additions
за авторством: Wang, JY
Опубліковано: (2020)

A convenient catalytic asymmetric conjugate addition reaction to enones using alkylzirconium reagents
за авторством: Maksymowicz, R, та інші
Опубліковано: (2013)

A convenient catalytic asymmetric conjugate addition reaction to enones using alkylzirconium reagents
за авторством: Maksymowicz, R, та інші
Опубліковано: (2013)

Asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to α,β-unsaturated lactones.
за авторством: Maciver, E, та інші
Опубліковано: (2014)

Catalytic Enantioselective Addition of Alkylzirconium Reagents to Aliphatic Aldehydes
за авторством: Jade Vaccari, та інші
Опубліковано: (2021-07-01)

Formation of quaternary centers by copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents.
за авторством: Sidera, M, та інші
Опубліковано: (2013)

Acyclic quaternary centers from asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to linear trisubstituted enones
за авторством: Gao, Z, та інші
Опубліковано: (2016)

Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to cyclic enones to form quaternary centers.
за авторством: Roth, P, та інші
Опубліковано: (2014)

Asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to α,β-unsaturated thioesters: access to fragrances and acyclic stereochemical arrays
за авторством: Gao, Z, та інші
Опубліковано: (2017)

Cu-catalyzed asymmetric conjugate additions of alkylzirconium species to various linear substrates
за авторством: Gao, Z
Опубліковано: (2018)

Catalytic asymmetric synthesis of acyclic arrays by tandem 1,4-addition-aldol reactions.
за авторством: Howell, G, та інші
Опубліковано: (2006)

Enantioselective Copper(I)-Phosphoramidite Catalyzed Addition of Alkylzirconium Species to Acyclic Enones
за авторством: Roth, P, та інші
Опубліковано: (2015)

Rapid synthesis of the Taxol core
за авторством: Thomas, P
Опубліковано: (2019)

Phosphoramidite ligand design for the enantioselective conjugate addition of alkylzirconium reagents to enones
за авторством: Roth, PMC
Опубліковано: (2014)

Asymmetric nucleophilic addition to vinylphosphonamidates (Part IV)
за авторством: Kamyar Afarinkia, та інші
Опубліковано: (2002-10-01)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF THE TAXOL AND TAXOTERE C-13 SIDE-CHAINS
за авторством: Bunnage, M, та інші
Опубліковано: (1994)

Cu-catalyzed asymmetric addition of sp²-hybridized zirconium nucleophiles to racemic allyl bromides.
за авторством: Sidera, M, та інші
Опубліковано: (2015)

Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles via Nucleophilic Epoxidation Promoted by Bifunctional Organocatalysts
за авторством: Martina Miceli, та інші
Опубліковано: (2018-02-01)

Cu-catalyzed asymmetric addition of sp2-hybridized zirconium nucleophiles to racemic allyl bromides
за авторством: Sidera, M, та інші
Опубліковано: (2015)

Copper-catalyzed asymmetric addition of olefin-derived nucleophiles to ketones
за авторством: Lu, G., та інші
Опубліковано: (2018)

Non-stabilized nucleophiles in cu-catalyzed asymmetric synthesis
за авторством: You, H
Опубліковано: (2016)

Catalytic asymmetric synthesis of geminal-dicarboxylates
за авторством: Mistry, N, та інші
Опубліковано: (2018)

Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Dearomatization of Pyridines and Pyridazines without Preactivation of the Heterocycle or Nucleophile
за авторством: Gribble, Michael William, та інші
Опубліковано: (2020)

Streamlined synthesis of taxol analogues
за авторством: Rodriguez, P
Опубліковано: (2017)

Enantiodivergent synthesis of tricyclic chromans: Remote nucleophilic groups switch selectivity in catalytic asymmetric cascade reactions of trifunctional substrates
за авторством: Zhongwen Sun, та інші
Опубліковано: (2021-05-01)

Biosynthesis of the highly oxygenated tetracyclic core skeleton of Taxol
за авторством: Chengshuai Yang, та інші
Опубліковано: (2024-03-01)

Asymmetric electrophilic fluorocyclization with carbon nucleophiles.
за авторством: Wolstenhulme, JR, та інші
Опубліковано: (2013)

Asymmetric Synthesis of alpha-Substituted Benzyl Alcohols via the Stereoselective Addition of Nucleophiles to Homochiral Tricarbonyl(eta(6)-o-triisopropylsilylbenzaldehyde)chromium(0)
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1989)

β-Chloroaldehydes from trapping zirconium enolates produced in asymmetric 1,4-additions
за авторством: Wang, J, та інші
Опубліковано: (2018)

Catalytic asymmetric synthesis of carbocyclic C-nucleosides
за авторством: Sourabh Mishra, та інші
Опубліковано: (2022-11-01)

Non-stabilized nucleophiles in Cu-catalysed dynamic kinetic asymmetric allylic alkylation
за авторством: You, H, та інші
Опубліковано: (2015)

Catalytic asymmetric synthesis /
за авторством: Ojima, Iwao, 1945-
Опубліковано: (2000)

Catalytic asymmetric synthesis /
за авторством: Ojima, Iwao, 1945-
Опубліковано: (c201)

Catalytic asymmetric synthesis /
за авторством: Ojima Iwao
Опубліковано: (1993)

An investigation of nucleophilic substitution reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with various nucleophilic reagents
за авторством: Ibis Cemil, та інші
Опубліковано: (2015-01-01)

Synthesis of chiral 3-substituted 3-amino-2-oxindoles through enantioselective catalytic nucleophilic additions to isatin imines
за авторством: Hélène Pellissier
Опубліковано: (2018-06-01)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF ALPHA-SUBSTITUTED BENZYL ALCOHOLS VIA THE STEREOSELECTIVE ADDITION OF NUCLEOPHILES TO HOMOCHIRAL TRICARBONYL(ETA-6-O-TRIALKYLSILYLBENZALDEHYDE)CHROMIUM(O) COMPLEXES
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (1990)

Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
за авторством: Davies, S, та інші
Опубліковано: (2009)

Construction of β to carbonyl stereogenic centres by asymmetric 1,4-addition of alkylzirconocenes to dienones and ynenones
за авторством: Gao, Z, та інші
Опубліковано: (2018)