General pyrrolidine synthesis via iridium-catalyzed reductive azomethine ylide generation from tertiary amides and lactams

General pyrrolidine synthesis via iridium-catalyzed reductive azomethine ylide generation from tertiary amides and lactams

An iridium-catalyzed reductive generation of both stabilized and unstabilized azomethine ylides and their application to functionalized pyrrolidine synthesis via [3 + 2] dipolar cycloaddition reactions is described. Proceeding under mild reaction conditions from both amide and lactam precursors poss...

Повний опис

Бібліографічні деталі
Автори:	Yamazaki, K, Gabriel, P, Di Carmine, G, Pedroni, J, Farizyan, M, Hamlin, TA, Dixon, DJ
Формат:	Journal article
Мова:	English
Опубліковано:	American Chemical Society 2021

Схожі ресурси

Difluoroalkylation of tertiary amides and lactams by an iridium-catalyzed reductive reformatsky reaction
за авторством: Biallas, P, та інші
Опубліковано: (2022)

Iridium-catalyzed reductive Strecker reaction for late-stage amide and lactam cyanation
за авторством: de Arriba, A, та інші
Опубліковано: (2017)

Iridium-catalyzed reductive Strecker reaction for late-stage amide and lactam cyanation
за авторством: Fuentes de Arriba, Á, та інші
Опубліковано: (2017)

Iridium-catalyzed reductive Ugi-type reactions of tertiary amides
за авторством: Xie, L, та інші
Опубліковано: (2018)

Iridium-catalyzed reductive Ugi-type reactions of tertiary amides
за авторством: Lan-Gui Xie, та інші
Опубліковано: (2018-07-01)

Highly Efficient Construction of Sugar-Fused Spirochromanono Pyrrolidines/Pyrrolizidines/Thiolizidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
за авторством: Sirisha Nallamala, та інші
Опубліковано: (2017-03-01)

Azomethine Ylides—Versatile Synthons for Pyrrolidinyl-Heterocyclic Compounds
за авторством: Siva S. Panda, та інші
Опубліковано: (2023-01-01)

Copper(I)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3-enynes and azomethine ylides
за авторством: Bo-Ran Wang, та інші
Опубліковано: (2023-08-01)

Bifunctional iminophosphorane-catalyzed enantioselective sulfa-michael addition to unactivated α,β-unsaturated amides
за авторством: Rozsar, D, та інші
Опубліковано: (2022)

[3+2]-Cycloaddition of azomethine ylides to 5-methylidene-3-aryl-2-сhalcogen-imidazolones: access to dispiro indolinone-pyrrolidine-imidazolones
за авторством: Maxim E. Kukushkin, та інші
Опубліковано: (2022-03-01)

[3 + 2] Cycloaddition with photogenerated azomethine ylides in β-cyclodextrin
за авторством: Margareta Sohora, та інші
Опубліковано: (2020-06-01)

1,3-Dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides with aromatic dipolarophiles
за авторством: John H. Ryan
Опубліковано: (2015-01-01)

Iridium-catalyzed aza-spirocyclization of indole-tethered amides: an interrupted Pictet–Spengler reaction
за авторством: Gabriel, P, та інші
Опубліковано: (2019)

Iridium-catalysed synthesis of C, N, N -cyclic azomethine imines enables entry to unexplored nitrogen-rich 3D chemical space
за авторством: Almehmadi, YA, та інші
Опубліковано: (2024)

Synergistic catalysis for cascade allylation and 2-aza-cope rearrangement of azomethine ylides
за авторством: Liang Wei, та інші
Опубліковано: (2019-04-01)

Additive-assisted regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzylideneacetone
за авторством: Chuqin Peng, та інші
Опубліковано: (2014-02-01)

Iridium-catalyzed reductive allylation of esters
за авторством: Xie, L, та інші
Опубліковано: (2019)

General α-amino 1,3,4-oxadiazole synthesis via late-stage reductive functionalization of tertiary amides and lactams
за авторством: Matheau-Raven, D, та інші
Опубліковано: (2021)

Bifunctional polycyclic azomethine ylides: a building block to Pi-extended aromatic molecules
за авторством: Hanindita, Fiona
Опубліковано: (2024)

Enantioselective, Decarboxylative (3+2)-Cycloaddition of Azomethine Ylides and Chromone-3-Carboxylic Acids
за авторством: Ewelina Kowalska, та інші
Опубліковано: (2022-10-01)

Stereocontrolled formation of substituted imidazolidines in the reaction between N-metalated azomethine ylides and isocyanates
за авторством: Edurne Erkizia, та інші
Опубліковано: (2005-03-01)

Influence of N-substituents of carbamoyl-stabilized azomethine ylides in 1,3-dipolar cycloadditions
за авторством: Jiří Pospíšil, та інші
Опубліковано: (2002-02-01)

Iridium-catalyzed reductive nitro-Mannich cyclization.
за авторством: Gregory, A, та інші
Опубліковано: (2015)

Photoredox-catalyzed intramolecular nucleophilic amidation of alkenes with β-lactams
за авторством: Valentina Giraldi, та інші
Опубліковано: (2024-10-01)

1,3-dipolar cycloaddition of polycyclic aromatic azomethine ylides and alkynylbenziodoxoles for synthesis of functional dibenzoullazines
за авторством: Han, Hui, та інші
Опубліковано: (2024)

1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides with Carbonyl Dipolarophiles Yielding Oxazolidine Derivatives
за авторством: Adam G. Meyer, та інші
Опубліковано: (2016-07-01)

Exploration of pyrazine-embedded antiaromatic polycyclic hydrocarbons generated by solution and on-surface azomethine ylide homocoupling
за авторством: Xiao-Ye Wang, та інші
Опубліковано: (2017-12-01)

Nitro-Mannich/lactamization cascades for the direct stereoselective synthesis of pyrrolidin-2-ones.
за авторством: Pelletier, S, та інші
Опубліковано: (2009)

Catalytic enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction to α,β-unsaturated esters and amides
за авторством: Su, G, та інші
Опубліковано: (2023)

1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides and imidoyl halides for synthesis of π-extended imidazolium salts
за авторством: Li, Qiang-Qiang, та інші
Опубліковано: (2022)

Stereoselective cyclo-addition reactions of azomethine ylides catalysed by in situ generated Ag(I)/bisphosphine complexes
за авторством: VLADIMIR SAVIĆ, та інші
Опубліковано: (2010-01-01)

Catalyst-Free [3+2] Cycloaddition of Electron-Deficient Alkynes and o‑Hydroxyaryl Azomethine Ylides in Water
за авторством: Jin Zhu, та інші
Опубліковано: (2020-07-01)

Ultrasound-assisted, ZnBr2-catalyzed regio- and stereoselective synthesis of novel 3,3′-dispiropyrrolidine bisoxindole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azomethine ylide
за авторством: Mostafa Kiamehr, та інші
Опубліковано: (2017-06-01)

Enantioselective silver-catalyzed cascade synthesis of fused lactone and lactam oxazolines
за авторством: De La Campa, R, та інші
Опубліковано: (2018)

Nitropyridines as 2π-Partners in 1,3-Dipolar Cycloadditions with N-Methyl Azomethine Ylide: An Easy Access to Condensed Pyrrolines
за авторством: Maxim A. Bastrakov, та інші
Опубліковано: (2021-09-01)

A general iridium-catalyzed reductive dienamine synthesis allows a five-step synthesis of catharanthine via the elusive dehydrosecodine
за авторством: Gabriel, P, та інші
Опубліковано: (2021)

Amide nitrogen pyramidalization changes lactam amide spinning
за авторством: Yuko Otani, та інші
Опубліковано: (2019-01-01)

Iridium(III)-catalyzed selective and mild C-H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines with organic azides
за авторством: Maraswami, Manikantha, та інші
Опубліковано: (2019)

Bifunctional iminophosphorane catalyzed amide enolization for enantioselective cyclohexadienone desymmetrization.
за авторством: Poh, CYX, та інші
Опубліковано: (2023)

Copper-catalyzed N-arylation of amines with aryliodonium ylides in water
за авторством: Kasturi U. Nabar, та інші
Опубліковано: (2023-07-01)