N-acyl 'quat' pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis

N-acyl 'quat' pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis

Show other versions (1)

A novel route to chiral amides through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a 'Quat' chiral auxiliary using N-centred nucleophiles is described. The synthetic utility of the procedure is then highlighted by the preparation of a range of succinamide and succini...

תיאור מלא

מידע ביבליוגרפי
Main Authors:	Davies, S, Dixon, D
פורמט:	Journal article
שפה:	English
יצא לאור:	2002

פריטים דומים

N-acyl 'Quat' pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1998)

Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone Quat' chiral auxiliary
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (2002)

SYNTHESIS OF 5-SUBSTITUTED-3,3-DIMETHYL-2-PYRROLIDINONES - QUAT CHIRAL AUXILIARIES
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1994)

Direct asymmetric syntheses of chiral aldehydes and ketones via N-acyl chiral auxiliary derivatives including chiral Weinreb amide equivalents.
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (2013)

ASYMMETRIC ALDOL AND ALKYLATION REACTIONS MEDIATED BY THE QUAT CHIRAL AUXILIARY (R)-(-)-5-METHYL-3,3-DIMETHYL-2-PYRROLIDINONE
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1994)

SuperQuat chiral auxiliaries: design, synthesis, and utility
מאת: Davies, SG, et al.
יצא לאור: (2018)

A practical procedure for the multigram synthesis of the SuperQuat chiral auxiliaries
מאת: Bull, S, et al.
יצא לאור: (1998)

The chiral auxiliary N-1-(1'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine: a chiral Weinreb amide equivalent.
מאת: Chernega, A, et al.
יצא לאור: (2009)

Amide Bond Formation via Reversible, Carboxylic Acid-Promoted Lactone Aminolysis
מאת: Foley, Megan A., et al.
יצא לאור: (2013)

Aminolysis of N-tosylaziridines: an approach to asymmetric synthesis of symmetric and unsymmetric chiral sulfonamide ligands
מאת: Alakesh Bisai, et al.
יצא לאור: (2006-07-01)

The 'SuperQuat' (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidin-2-one as an effective chiral auxiliary for conjugate additions: Asymmetric synthesis of (-)-aplysillamide B.
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1999)

SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of alpha-alkyl and beta-alkyl aldehydes.
מאת: Bull, S, et al.
יצא לאור: (2003)

CHIRAL AUXILIARIES
מאת: Davies, S
יצא לאור: (1989)

Novel chiral pyrrolidinone scaffolds derived from threonine with antibacterial activity
מאת: Anwar, M, et al.
יצא לאור: (2010)

Conformational control in the SuperQuat chiral auxiliary 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one induces the iso-propyl group to mimic a tert-butyl group
מאת: Bull, S, et al.
יצא לאור: (2000)

Chiral relay auxiliaries
מאת: Bull, S, et al.
יצא לאור: (1998)

Aminolysis of iridium thiophene compounds
מאת: M. Angeles Paz-Sandoval, et al.
יצא לאור: (2007-09-01)

Direct Aminolysis of Ethoxycarbonylmethyl 1,4-Dihydropyridine-3-carboxylates
מאת: Brigita Vigante, et al.
יצא לאור: (2015-11-01)

Synthesis of cyclopentano-N-methylphosphatidylethanolamines: aminolysis during the use of methylamine.
מאת: H Pajouhesh, et al.
יצא לאור: (1984-03-01)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS VIA CHIRAL TRANSITION-METAL AUXILIARIES
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1988)

6-methyl delta-lactol derived chiral glycine equivalents for the asymmetric synthesis of protected alpha-amino amides
מאת: Dixon, D, et al.
יצא לאור: (2004)

Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries - an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones
מאת: Bull, S, et al.
יצא לאור: (1999)

Production of constrained L-cyclo-tetrapeptides by epimerization-resistant direct aminolysis
מאת: Huan Chen, et al.
יצא לאור: (2024-06-01)

Kinetics and mechanisms of hydrolysis and aminolysis of thioxocephalosporins.
מאת: Tsang, W, et al.
יצא לאור: (2004)

Kinetics and mechanism of the aminolysis of diaryl carbonates
מאת: Enrique A. Castro, et al.
יצא לאור: (2008-04-01)

The conjugate addition of enantiomerically pure lithium amides as chiral ammonia equivalents part III: 2012-2017
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (2017)

The conjugate addition of enantiomerically pure lithium amides as chiral ammonia equivalents part II: 2005-2011
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (2012)

Synthesis of the pyrrolidinone core of oxazolomycin A
מאת: O'Riordan, TJC
יצא לאור: (2009)

On the origins of diastereoselectivity in the alkylation of enolates derived from N-1-(1'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxamates: chiral Weinreb amide equivalents.
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (2010)

Solid state conformations of α,β-unsaturated hydroxamates derived from the ‘chiral Weinreb amide’ auxiliary (S)-N-1-(1'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (2017)

Kinetic resolution of alpha-acetoxy carboxylic acids with homochiral SuperQuats.
מאת: Bew, S, et al.
יצא לאור: (2000)

SYNTHESIS OF ALPHA,BETA-UNSATURATED ACYL LIGANDS BOUND TO THE CHIRAL AUXILIARY [(ETA-5-C5H5)FE(CO)(PPH3)]
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1985)

Enantioselective synthesis of chiral amides by carbene insertion into amide N–H bond
מאת: Xuan-Ge Zhang, et al.
יצא לאור: (2024-06-01)

OPENING OF CARBOHYDRATE 5,6-EPOXIDES WITH CHIRAL ACETATE AND PROPIONATE ENOLATE EQUIVALENTS ATTACHED TO THE IRON CHIRAL AUXILIARY [C5H5)FE(CO)(PPH(3))]
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1994)

BIFUNCTIONAL CHIRAL AUXILIARIES-8 - UTILIZATION OF TARTARIC ACID-DERIVED AUXILIARIES IN ALDOL AND ALKYLATION REACTIONS
מאת: Davies, S, et al.
יצא לאור: (1994)

N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones as latent aldehyde equivalents.
מאת: Bach, J, et al.
יצא לאור: (2003)

Synthesis of the pyrrolidinone core of KSM-2690 B.
מאת: Donohoe, T, et al.
יצא לאור: (2007)

Synthesis of the pyrrolidinone core of KSM-2690 B
מאת: Donohoe, T, et al.
יצא לאור: (2007)

Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid
מאת: Beard, M, et al.
יצא לאור: (1996)

Conjugate addition of nitrogen nucleophiles to an unsaturated pyrrolidinone.
מאת: Chan, P, et al.
יצא לאור: (1998)