Asymmetric total synthesis of (−)-(3R)-inthomycin C

Asymmetric total synthesis of (−)-(3R)-inthomycin C

A short (10 step) and efficient (15% overall yield) synthesis of the natural product (−)-(3R)-inthomycin C is reported. The key steps comprise three C–C bond-forming reactions: (i) a vinylogous Mukaiyama aldol, (ii) an olefin cross-metathesis reaction, and (iii) an asymmetric Mukaiyama–Kiyooka aldol...

وصف كامل

التفاصيل البيبلوغرافية
المؤلفون الرئيسيون:	Balcells, S, Haughey, M, Walker, J, Josa-Cullere, L, Towers, C, Donohoe, T
التنسيق:	Journal article
منشور في:	American Chemical Society 2018

مواد مشابهة

Asymmetric total synthesis of inthomycin c and studies towards the total synthesis of oxazolomycin b
حسب: Garcia, S
منشور في: (2017)

Short, tin-free synthesis of all three inthomycins
حسب: Kumar, M, وآخرون
منشور في: (2018)

Applications of the Heck reaction for the syntheses of substituted pyridines and β,β-disubstituted vinyl Weinreb amides: studies towards the syntheses of inthomycin B and inthomycin C
حسب: Baker, D
منشور في: (2014)

Organocatalytic asymmetric total synthesis of (R)-rolipram and formal synthesis of (3S,4R)-paroxetine.
حسب: Hynes, P, وآخرون
منشور في: (2008)

Studies toward the asymmetric total synthesis of oxazolomycin
حسب: O'Riordan, T, وآخرون
منشور في: (2008)

Studies towards the total synthesis of heteroclitin F and taiwanschirin A, B, C, and D
حسب: Haughey, MB
منشور في: (2020)

Asymmetric synthesis of (-)-(R)-sitagliptin
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2012)

Asymmetric synthesis of (-)-(R)-sitagliptin
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2012)

Asymmetric synthesis of (-)-(R)-sitagliptin
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2012)

Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems
حسب: Josa-Culleré, L, وآخرون
منشور في: (2017)

Chemoselective formation and reaction of densely functionalised bicyclic tetramic acids and their biological activity
حسب: Moloney, M, وآخرون
منشور في: (2017)

Asymmetric synthesis of (R)-sulcatol
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (1996)

A FORMAL TOTAL ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF (+)-THIENAMYCIN
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (1995)

The asymmetric synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-methyl-aspartates via an enantiodiscrimination strategy
حسب: Bull, S, وآخرون
منشور في: (2001)

Total asymmetric synthesis of sperabillins B and D.
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2003)

Asymmetric synthesis of (-)-(1R,7aS)-absouline
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2013)

Asymmetric synthesis of (-)-(1R,7aS)-absouline
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2013)

Asymmetric total synthesis and structure confirmation of (+)-(3E)-isolaurefucin methyl ether
حسب: Sohn, T, وآخرون
منشور في: (2017)

Concise, efficient and highly selective asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2011)

Concise, efficient and highly selective asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2011)

Asymmetric synthesis of anti-(2S,3S)- and syn-(2R,3S)-diaminobutanoic acid.
حسب: Bunnage, M, وآخرون
منشور في: (2003)

Studies toward the total synthesis of allosamidin
حسب: Hargaden, G, وآخرون
منشور في: (2009)

Aruncin B: synthetic studies, structural reassignment and biological evaluation
حسب: Ribaucourt, A, وآخرون
منشور في: (2017)

AN EXPEDITIOUS ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF (-)-(1R,2S)-CISPENTACIN
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (1993)

Asymmetric synthesis of (4R,5R)-cytoxazone and (4R,5S)-epi-cytoxazone.
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2004)

ORGN 727-Total synthesis of allosamizoline, towards allosamidin
حسب: Rosa, C, وآخرون
منشور في: (2006)

ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF THE N-TERMINAL COMPONENT OF MICROGININ - (2S,3R)-3-AMINO-2-HYDROXYDECANOIC ACID, ITS (2R,3R)-EPIMER AND (3R)-3-AMINODECANOIC ACID
حسب: Bunnage, M, وآخرون
منشور في: (1995)

A concise total synthesis of (+/-)-1-epiaustraline.
حسب: Donohoe, T, وآخرون
منشور في: (2004)

Development of an enolate alkynylation approach towards the synthesis of the taiwanschirin natural products
حسب: Haughey, M, وآخرون
منشور في: (2021)

Asymmetric synthesis of (1R,2S,3R)-gamma-methyl-cis-pentacin by a kinetic resolution protocol.
حسب: Bailey, S, وآخرون
منشور في: (2002)

Asymmetric synthesis of the marine alkaloid (-)-(S)-nakinadine C
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2013)

Asymmetric synthesis of (1R,2S,3R)-3-methylcispentacin and (1S,2S,3R)-3-methyltranspentacin by kinetic resolution of tert-butyl (+/-)-3-methylcyclopentene-1-carboxylate.
حسب: Bunnage, M, وآخرون
منشور في: (2003)

Asymmetric syntheses of 3,4-syn- and 3,4-anti-3-substituted-4- aminopiperidin-2-ones: Application to the asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2012)

Asymmetric syntheses of 3,4-syn- and 3,4-anti-3-substituted-4-aminopiperidin-2-ones: application to the asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2012)

(-)-(2S,3R,Z)-Nakinadine A: first asymmetric synthesis and absolute configuration assignment.
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (2014)

Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R-strongylodiols A and B
حسب: Kirkham, J, وآخرون
منشور في: (2004)

A SUCCINCT ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF (2S,3R)-2-METHYL-3-AMINOPENTANOIC ACID HYDROCHLORIDE
حسب: Davies, S, وآخرون
منشور في: (1994)

Asymmetric synthesis via iron acyl complexes
حسب: Walker, J, وآخرون
منشور في: (1986)

Total asymmetric syntheses of iminosugars
حسب: Figuccia, A, وآخرون
منشور في: (2015)

Catalytic asymmetric synthesis of cyclohexanes by hydrogen borrowing annulations
حسب: Armstrong, R, وآخرون
منشور في: (2019)